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和戈登一样，希尔也是一位白手起家的企业家，他喜欢吹嘘自己的经历。尽管惠特利本人也很自负，但他还是很有耐心地听他侃侃而谈。他在第三卷自传中写道：
乔治·H·希尔，人们大都叫他彼得是我遇见过的最有趣的人物之一。他是个英国人，然而出生在爱沙尼亚。他父亲曾是那儿的一位木材出口商。他在年轻的时候进入我们的特务机关工作，他的代号是IK8。由于他能使用两种语言，所以被派往俄国。当布尔什维克掌权时，先是我们的大使被召回，随后作为英方代表留下来的作家，才华横溢，极具魅力的罗伯特·布鲁斯·洛克哈特也奉命回国。这样，彼得就成了英国政府了解布尔什维克情况的惟一消息来源。他作为特工经历的冒险活动极富传奇色彩。
但这有些言过其实，因为即便是最精彩的趣闻轶事，希尔也喜欢添加些虚构的成分。他曾到处吹嘘，是他负责从罗马尼亚私运出俄国皇室的。
三重间谍
第一次世界大战后，希尔落魄了。他和他的妻子多萝茜以大篷车为家，住在萨塞克斯郡一个农场主的庄园里，过着一种较为平淡的生活。他惟一可靠的经济来源，是为拍摄俄国影片的电影公司当顾问。正是在这样的背景下，惠特利初次与希尔见面。希尔在以惠特利的小说《禁区》改编的影片拍摄过程中提了一些意见。这部1931年出版的惊险小说是以伊斯坦布尔为背景的，而希尔对这座城市非常熟悉。希尔常常躺在惠特利的沙发上喝着威士忌加苏打，惠特利则坐在桌旁笔录有关伊斯坦布尔和伊斯兰教的风俗习惯。
1941年希尔被召回莫斯科，并被任命为准将，负责与苏联内务人民委员会联络，分管在莫斯科重建军情六处情报站的筹备工作。菲尔比在他的《我的无声战争》中回忆道：“（他）不是一般的大腹便便，看上去就像索格洛的国王，只是光秃秃的脑袋上没有顶着王冠。”惠特利在《饮料和墨水》中描述道：“他后来被任命为莫斯科S·O·E使团的团长，在那儿俄国人兴高彩烈地欢迎他。他们对他的一切都了如指掌。经过安全检查，发现他在莫斯科的会议室内，有好几处设施可造成严重泄密。
希尔声称第二次世界大战斯间他在俄国是个传奇人物，并绘声绘色地叙述有关皇室的故事。他说他还蹚水越过一条快要结冰的俄国河流去炸毁一座桥梁；后来又从苏联秘密警察手里，救下了一名美貌的犹太女人，他把她藏在他的浴室里。不过这些并非一定真实。但也有谣传他是三重间谍，把情报出卖给英国、俄国和德国。据说有一次他甚至要求给他一颗价值2万英镑的钻石，用以贿赂内务人民委员会的一名女特务，当时她正和他同居。但这种可能性不大，尤其是内务人民委员会的特工人员不会答应做他的情妇，除非她从他那儿听到了特别有价值的情报，而且英国方面对他是否会委以重任，也很值得怀疑。不过，至少他向德国方面传递情报是有可能的，因为他被委任为德国阿波利纳里斯矿泉水公司的总经理；而且分给了他一大幢房子和配有司机的梅塞德斯牌轿车。三年后为了表彰他对工业所作出的贡献，德国政府授予他一枚德国勋章。晚年他是在德国豪华舒适的环境中度过的。在惠特利看来，这个结局对他的一生来说充满异国情调，因为印在他脑子里的，是生活在萨塞克斯郡田野上的希尔。他认为希尔是一个富有浪漫色彩的间谍。他们俩的关系使人联想起奥布里·赫伯特和约翰·巴肯之间的关系。惠特利在自己的间谍小说里，写进了许多经过希尔大肆渲染的情节复杂惊险的故事。
神秘的魔法大师
第二次世界大战期间，已与第二个妻子琼结婚的惠特利成了马克斯韦尔·奈特公寓的常客。惠特利和奈特都对人称魔法大师的阿莱斯特·克劳利产生了兴趣。最初，惠特利是通过汤姆·德莱伯格认识克劳利的。克劳利和惠特利夫妇共同进餐过几次，他向丹尼斯透露了许多巫术，供他写作用。惠特利觉得他不仅有趣，而且人也不坏，但德莱伯格警告过他，克劳利曾在西西里岛北部搞过一个撒旦团体，而在那儿有些孩子参加了撒旦团体后，便莫名其妙地失踪了。还有一件十分可疑的事发生在巴黎。为了使异教神潘复活，克劳利在巴黎左岸地区的一家旅馆里与他的一名信徒，名叫麦克阿莱斯特的男子共度了一夜。第二天早上人们发现他们俩浑身赤裸，但麦克阿莱斯特已经死了，而克劳利蜷缩在一角大声嚎叫着。他被送进了一家精神病院，四个月后被放了出来，而麦克阿莱斯特的死因始终是个谜。
（图片潘神或随便一个希腊神）
（图片巫师，魔法符号）
德莱伯格讲的传奇故事令惠特利和奈特着迷，但遗憾的是克劳利本人却很令人失望。已步入中年的克劳利衣着考究，言谈举止像个牛津大学的研究员。他做感恩祷告时，把拉伯雷的一句话“你爱怎么做就怎么做”改说成“你爱做的就是法律”。奈特显然对这种冲着克劳利来的恶意中伤的谣言感到困惑不解。奈特觉得他即便有些古怪，但外表和善，像个做学问的人。惠特利则仍然希望这位魔法师在身上显露出更多的妖气。不过奈特和惠特利为了揣摩研究魔法，给创作提供素材，还是出席了克劳利施行秘术的仪式活动。“两人提出拜他为师，克劳利收了这两个学生，”奈特的侄子哈里·史密斯这样对我说，“但我叔叔一再强调他的兴趣——也包括惠特利的——是纯学术性的。”
流言蜚语
渐渐地，奈特的间谍活动开始渗透进惠特利的生活。他们毫不忌讳地进行书信往来，根本不在乎是否有人会揭发。其中有一封信谈论了对达延顿学院的监视。这是一所设在德文郡的进步学校，也是一个音乐中心，由伦纳德和多萝茜·埃尔姆赫斯特主办。多萝茜第一次结婚所生的儿子迈克尔·斯特雷特在1940年被布伦特发展为苏联间谍，当时他还是个在校大学生。达延顿学院激进的环境被奈特认为是培育共产主义的土壤。这些素材激发了惠特利写一部以萨勒斯特为主人公的小说，但始终未写成，虽说后来这一主题用在《难以忘怀的托比·米格》中了。奈特夸大其词地向他介绍了达廷顿学院的日常生活。在那儿学生们显然受到这样的鼓舞：任何课只要他们有兴趣去听，就可以去；同样如果他们不想去，也可以整天躺在床上。奈特还向惠特利透露过外面的流言蜚语，说是有人怂恿学生去一幢已被毁坏的教室参加邪恶的大会。这成了惠特利小说的理想情节：萨勒斯特的老板佩利诺雷将派他去德文郡调查。
引狼入室
1939年初，奈特要求惠特利雇佣一名奥地利难民，名叫弗劳·弗里德尔·盖特纳。她将伪装成惠特利夫妇的兼职研究助理，而实际上她得到指示向奈特汇报德国侨民在英国的各种活动情况。弗里德尔·盖特纳有一个妹妹十分体面地嫁给了少将斯图尔特·孟席斯爵士（军情六处的首脑）的弟弟伊恩·孟席斯。但她自己实际上是个双重间谍。德国反间谍机关1938年在她来英国之前就已吸收了她。奈特已从其他渠道掌握了这一情况。他在写给惠特利的信中谈及弗里德尔·盖特纳时，流露出他乐意追求戏剧性的东西：
亲爱的丹尼斯：
非常感谢你4号的来信。这封非常有趣的信实质上很有用处。假如你还想起什么新闻，而且也愿意让我知道的话，我会非常感激的。
11号这一天恐怕我仍然没有把握，但你至少能理解我是怎么被安排在这个岗位上的。
至于我们一直在讨论的那笔特殊生意，我想我很乐意在下周早些时候将我的朋友带来见你，但我认为来之前我们应该再谈一次，因为它不仅对这个计划是必不可少的，而且对她获得心灵上的平静也是非常必需的。不应该让她怀疑这份工作是没有任何实际意义的。如果近日有空的话我会打电话给你的，看看我们能定下些什么。
共祝1939年万事如意。
你忠实的
马克斯
1月11日之前弗劳·盖特纳与惠特利夫妇相见了，但奈特从未告诉他，她是一名双重间谍。
我亲爱的丹尼斯：
我非常想说，万分感谢你，因为昨夜我们讨论的那件特殊的事情给你带来了许多麻烦，而且你以极其聪明的方式给予了合作。我必须说，经过昨夜的会谈，我得出这样一个结论：当你把注意力转向文学的时候，情报部门就失去了一次良机，虽然我猜测文学的报酬可能要比搞阴谋的行当高出许多！
我衷心希望这事业能像你所期望的那样获得真正的成功。我惟一担心的是在获取所需的资料方面我们会遇到一些困难。不过，我相信会有办法解决的。
同时你当然应该接受我真诚的谢意，而且你又有了一位朋友加丹尼斯·惠特利迷！
最美好的祝愿。
你忠实的
马克斯
这种坦率的书信突出地表明军情五处是多么的疏忽和多么的不成熟。
1939年3月前，弗劳·盖特纳已愉快地在惠特利的家里落了脚。惠特利在他第三卷自传里写道：“以后的数月里，她大部分时间都在为我翻译有关纳粹头子的报道：他们的早期活动、背景和上台情况。这些资料对我的格雷戈里·萨勒斯特间谍系列小说非常有用。”
“编外”特工
比尔·杨格当时已是兼职办案官员了，奈特又打算给他一份军情五处的稳定工作。1939年7月奈特写信给惠特利：
我们的办公室可能会有个空缺，大概是临时性质的，年薪300英镑。这是为人们称之为战争或危机时期特设的一份工作。说它是临时性的，那是指如果形势突然极可喜地向和平方向迈出一大步，局面看上去真的像要稳定下来了，那我们当然有必要消减人员，而最不适宜留下来的人自然得首先离去。我以为这工作对今后从事其他职业是一次极好的锻炼，而且我知道接受一份与我们共事的工作，不会妨碍比尔的名字将来重新出现在其他职业的花名册上。
对此你以为如何？好处在于比尔会觉得自己正在从事某种有益的工作，并在获得经验。当然不可能说准什么时候在其他岗位上会有空缺。假如你愿意回信让我知道你个人的看法——换句话说，假如你和琼没有异议的话——那我将积极争取把比尔的名字提上去。
关于我们共同的女友，我是否可以这样认为，如果我按照惯例给你们家寄现款，启封处理邮件的是你的秘书？我是否可以直接和我们的朋友结账，并说那是你要求我这么做的？
我希望你休息得很好，并能享受比我们这儿要惬意的天气。我们这儿天气糟透了。
你忠实的
马克斯
随着战局的日趋紧张，他们的友好关系反而得到了加强。也许是因为惠特利为盖特纳提供了掩护，作为报答，奈特让邮电总局在惠特利家的地下室安装一条直拔电话线，万一他们遭到轰炸，不幸被埋在下面时还能保持联系。
但惠特利仍然不满意自己所处的位置。他渴望更为直接地参与军情五处的活动。他与弗农·凯尔（军情五处首脑）有私交，惠特利在写马歇尔·伏罗希洛