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学生挑根柢最好的，家中有钱各费照缴，倘若贫苦，连衣食住行都由学校包办。学生管理极为严格，校规由陈群亲手订定，由于他是东洋留学生，照日本规矩，入学之初必须剃光头。中国中学生剃光头的「苛政」，可能便由正始中学为始作俑者。
因为学生剃光头的硬性规定，闯出了一则趣闻，杜月笙的大儿子杜维藩，是在正始中学读的高中，他并未能照杜月笙是学校创办人、大老阔的牌头，进学堂照剃光头不误。第一学期大考他功课准备不充份，怕缴白卷，被老师当场训斥，那就未免太难堪了，于是他约了一位姓顾的同学，公然逃考。
讵料老师察觉立刻报告校长，而陈家叔叔更是毫不容情，一只电话通知杜月笙。当天下午放学，杜维藩坐了私家汽车，带了两名保镳回家，一见他父亲，杜月笙甩手便是一巴掌然后高声喝骂：「我办正始中学，你们去读书，就该格外的守规矩，给所有的同学做榜样。再说，你们三兄弟进正始，你是我的长子，你又该做榜样给你两个兄弟看。你居然敢逃考？这还得了！」
从此以后杜维藩、维垣、维屏三兄弟便恪遵校规，一举一动如有十目所视，十手所指丝毫不敢轻举妄动。杜维垣有时候还捣个小乱、杜维藩、杜维屏则始终是顶老实的学生，尤其杜维藩，他要做小兄弟的榜样，还要成为全体同学的模范，校长和老师，严厉的目光，直盯在他身上转。
十九岁那年，杜维藩读到高中三，他奉父母之命结婚，杜月笙为他长子办喜事，包下了整幢新新公司，光是堂会戏便有两台。梅兰芳、高庆奎等名角一律到齐，有这么大的场面，新郎倌是个和尚头，未免不好意思，但是陈群决不容许学生犯规，连杜老板的大少爷要结婚也不例外。杜维藩无奈，只好禀过父母。求准校长，让他告两个多月的事假，请了家庭教师在家补习，把头发留到相当的长度，找一位高手理发师，勉勉强强的梳成西装头。然后结婚如仪。婚假一满，立刻刮去三千烦恼青丝，照样光头去上学堂。
陈群风雨无阻，逐日到校，他除了主持校务，还兼「三民主义」的课程，有一次他发寒热，仍旧力疾授课，使正始学生大受感动。民国二十年时中学生要受军训，大概也是他从东洋搬过来的，正始学生每个星期都有两小时的军训课程。
办这样一所中学，每个月经费需要四五千元，一年便是五六万块现大洋。民国二十二年上海受到长江水灾和抗日战役的影响，市面很不景气。二十二年的阴历年，杜月笙开支庞大，入不敷出，差点儿头寸轧不平。同银行借了一笔巨款，方始顺利过关。将近大年夜的一天晚上，深夜一点钟了，杜月笙一只电话打给杨志雄，讲他过来谈谈
杨志雄驱车前往华格臬路，没有客人，杜月笙歪在榻上，瞑目休息，听见杨志雄在走进来，他立刻翻身坐起，笑了笑说：「你请坐，杨老雄。」接下去又叹了一口气：
「唉！今年的难关总算过了，这都是你们几位的大力。」
杨志雄连忙逊谢，打了个哈哈说：
「笑话，笑话！」
「我今天请老兄来，是要跟你商量一件事情，」杜月笙沉吟俄顷，方道：「就是我办的那个正始中学，一年要用洋钿五六万，实在吃不消了。我想把它结束，你老兄的意下如何？」
杨志雄心想，倘使杜月笙真要结束正始中学，那他就用不着找自己商量，结束正始商量的对象应该是陈群。如今他不找陈群而找杨志雄，杜月笙的原意恐怕还是如何扩充，或甚至于给正始中学筹一些固定的财源，因此他当时便说：
「月笙哥，我觉得你不但不应该结束正始，反而要把它扩大。这个道理很简单，我们这一般朋友都尊敬你，认为你不但是上海的大好佬，而且是中国了不起的人物。但是千秋万世以后，又有谁谁晓得你哩？老实不客气说，就讲造一座铜像吧，旁的地方没有法子摆，要摆就祇有摆在正始中学。」
杜月笙摇头苦笑的问道：
「老兄，这个办学堂的铜钿，是你出还是我出啊？」
杨志雄莞尔一笑的答道：
「月笙哥和我，谁也不必出。」
杜月笙忙问：
「你找得到出钱接办的人？」
杨志雄一拍胸脯：
「包在我身上。」
胡文虎报恩捐笔钱
第二天，杨志雄去看徐寄庼，开门见山，说明来意，杜先生的正始中学，经费浩大，又是永久性的事业，由他独力负担，难期长远。他希望用徐寄庼的名义，邀一批金融工商界的朋友，筹募一笔基金。
徐寄庼问：
「目标大概是多少？」
「十万元左右。」
「那没有问题，」徐寄庼一口答应，「我可以百分之百的办到，祇不过，我有一个条件。」
「什么条件？」
「朋友由我出面来邀，但是，到时候杜先生一定耍到场。」
「那当然，」杨志雄代杜月笙做了主：「本年就是他的事情嚜？」
徐寄庼飞符召将，大家心领神会。翌日下午，假国际大饭店举行茶会，虞洽卿、王晓籁、张公权、周作民、唐寿民……大亨云集。开起会来，杜月笙、杨志雄列席，徐寄庼则担任发言人，十万元基金的数目方出口，与座诸大亨异口同声的说：
「兴学是社会大众的事。人人都该尽力。这一点钱，毫无问题，由我们这几位朋友分摊了便是。」
十万元筹足，杜月笙又觉得不过意，他雅不欲掠人之美，于是发出一批聘书，将出钱捐助正始中学的朋友，一概聘为校董。
杨志雄办好了这一件事，再跟杜月笙建议：
「十万只洋拿到正始中学去用，充其量不过维持两年。开源的路子走过了，回转头来就该研究节流。月笙哥你看是否讲陈校长来商量一下，学堂的经费可否节省一点」
杜月笙深以为然，当下便说：
「说做就做，我立刻派人去请老八。」
夜已深沉，陈群早睡了，他从被窝里被拖出来，坐汽车到杜公馆。三个人坐下来一商量，杨志雄直话直讲，先作说明：
「这些时来杜先生经济情况不好，天天都在过年三十，今年过了关，祇怕明年还有问题。正始中学这个包袱背在身上，负担很重，就不晓得在经常开销方面阿有什么可以撙节的地方？」
陈群坦然的回答：
「当然有。老实不客气说，因为经费充裕，所以才有今天的做法。老师的薪水高得吓人，学生的伙食好得过份。现在一个月的开销是四千多就算减少一半，再去掉零头，有两千只洋用也可以绰有余裕。」
「好极了，」杜月笙一跃而起的说：「那么就这样办，我们细水长流，才好把学校永久办下去。今后开销便照老八的说法，两千只洋一个号头」
正始中学渡过难关，继续往下办，杜月笙并不曾为他自己建立铜像。他在正始建的那座铜像是永安堂主人，以万金油、八卦丹起家的南洋华侨钜商胡文虎的。
早年南洋华侨巨子，当以胡文虎、陈嘉庚财势绝伦，富可敌国，这两位富豪都在南洋起家、致富、发财，拥有广大的财产与事业，而且同样的是雄心万丈，壮志凌云，想当南洋侨领第一人。两雄不能相并，于是明争暗鬪，历有年所。国内人士，咸以为他们二位在南洋异域，创业不易，自相火并的结果，唯有力量分散、对销，对于华侨经济，实具严重影响。
于是杜月笙见义勇为，邀了赈济委员会委员长许世英，出面调停。起先，双方都有点意气用事，相持不下，后来，经过杜月笙苦口婆心，不折不挠，再三劝请他们不必兄弟阋墙，以免闹得两败俱伤，徒使亲痛而仇快。渐渐的，胡文虎、陈嘉庚都为他一片诚心所感动，握手言欢，并肩合作。
由于这一次大力调停，使胡文虎深蒙其益，他也是个慷慨侠义，豪迈坦爽的人物，深感大恩不报，不得心安，但是他又不敢冒昧的对杜月笙有所赠与。因而有一段时期，他到处打听，他能否做一件杜月笙乐予接受，而且大有助裨助的事情。
当时，恰值正始中学迅速扩充。善钟路的校址不敷使用，而附近又没有合适的房屋和地皮，杜月笙乃将正始的高中部，迁往靠近法租界的法华镇上。就在法华镇分校的紧邻，有一座观音寺，多出五十亩空地，杜月笙很想把它租下来，作为扩充校舍之用。
胡文虎得到消息，大喜，他有的是钱，干脆，替正始中学买下了这块地皮，兴建图书馆、实验室、学生宿舍，然后杭不啷送给正始中学，算是他知恩图报，在向杜月笙表示谢意。
要照杜月笙的老规矩，他为人斡旋调停，事成之后，决不收取礼物或赠与，但是胡文虎这笔重礼是为捐资兴学，名义上并非送给杜月笙的，因此，他也只有很欢喜的破了一次例。──为了酬答胡文虎的盛情，他在正始中学为他塑了一座铜像
正始中学是杜月笙的终生事业之一，他为这间学校赔了无数的钱，尽了极大的力，但是，他也有值得安慰之处，在陈群殚智竭虑，鞠躬尽瘁的主持之下，正始中学一向是黄浦滩上著名的学府之一。这所学校前后办了十八年，一直到抗战胜利，大陆沦陷，方始被共产党接收。正始中学为国家造就不少的人才，而且在上海私立中学中，素为出类拔萃的佼佼者，上海市举行第一、第二两届会考，都是正始中学获得第一名
邮基罢工中外轰动
民国二十一年初夏，五月间，由上海邮务工会首先发难，掀起了轰动中外的「护邮运动」，亦卽所谓的「邮基大罢工」。
幸亏有这一次邮政员工为了邮政制度和业务及其前途，慷慨激昂，据理力争，最后被迫付之于全国罢工的手段，方使我国邮政始终保持其优良的传统，稳健的作风，时至今日，仍为最健全的公用事业之一，和欧美先进国家比较，但有过之而无不及
自民国十八年，国民政府成立交通部，到二十一年为止，三年之间邮政局缴了八百四十二万九的盈余，还有一千二百万的存款。
但是当汪兆铭在当行政院长，陈铭枢做交通部长，陈公博当实业部长的时期，交通部不顾邮政局的财务状况，任意拨用邮政局的公帑，南京萨家湾造交通部大楼要了两百万，开办沪蓉航空拨款一百万，成立中国航空公司又支两百万，然后是欧亚航空公司开张又五十万，……虚糜邮款的结果，竟使只赚不赔的邮政局，开始有了亏累。因此交通部根据邮政局二十一年度概算营业亏空九百余万元的事实，通令全国，邮资加价，上涨的幅度，从百分之五十到百分之三百。
于是舆论哗然，各界反对，指责的炮口，对准了邮政局方面。
这一个局面，使得邮政员工为之详情汹涌，激烈抗议，为保持中华邮政的光荣传统，并巩固邮政基础，实力强大的邮务工会，推派了四名代表，到南京去向政府各部院会请愿。
他们上交通部去算账，从民国十一年到二十一年十年之间邮政局自立更生，以邮养邮，由于全体员工的努力，邮政局在增设了一万二千三百五十余处分局分所，开辟了八十五万二千六百里邮路以外，算下来还有二千三百二十万六千元的盈余，平均每年要赚二百三十二万多，谁说邮政赔了钱？为什么要利用邮政赔累的口实，遽尔提高邮资？
他们的要求很简单：暂时维持原订邮资，不要加价。
五月一日政府公布邮资加价，四代�