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顾、芮两位大亨果告顺利完成征尘，在香港的落难者大为振奋，他们开始集合成队，一一登程。姚玉兰之成行另有一功，那是因为陈华欣然发现她可以指挥得动洪门中人，由于杨虎在广东从事革命甚久，他又是中国海员的领袖，杨夫人的招牌亮出，居然到处顺利无阻。在香港的洪门头脑为杜、杨两夫人谋到了奇货可居的日本军民政部发给「还乡证」，两位贵夫人化妆为广东乡间女子，蓬头垢面，粗衣麤服，姚玉兰化名王陈氏，推说回一趟兴宁家乡，「还乡证」明文规定，三日之后不回香港，抓到了便要「军法从事」。
两位夫人带了随从佣妇，在洪门弟兄暗中保护之下，通过关卡，踏上广东省境，她们沿东江西上，一陆吃的苦头，和遇见形形色色的怪事罄竹难书，幸好平安无事抵达桂林，而在阴历大年初三那天抵达重庆，杜月笙欢天喜地把姚玉兰迎到汪山。为了纪念一生之中这一不平凡的旅程，姚玉兰穿上携来的乡间妇女衣服，再施原有的化妆，而在汪山附近拣一处极与粤西途中相似的背景，拍了两张照片。
余下来在香港的人分别组队，由李北涛负责「开条子」，以便凭条在有交通银行的地方支领旅费，时值香港沦陷一个半月以后，日军由于粮荒严重，下令遣返难民还乡。于是这一般日军搜捕日亟的人士便人人化装为乡民，个个申请为还乡者，他们分队出发，杂在成千上百的难民队中，相互装做不认识，然后混过关卡，通过盘查，步行而到大浦。由大浦乘渔船到葵浦要通过日军的警戒线，这一路基于杜月笙的安排，是一对黄氏兄弟负责安全警戒与交通工具，越葵浦而惠阳，或淡水转横沥，沿途步行而过，这一段杜月笙也派有专人照料，然后直到自由地区韶关，沿途均请专责人员，必要的时候，他们还自动派出武装的护卫。
紧急抢救耗资百万
滞港诸人中杜月笙最所惓念的陶希圣，他和蒋伯诚、杜维藩、杨克天、胡叙五等同行，安然的在是年阴历除夕抵达韶关，然后转桂林直飞重庆。
金廷荪则于香港沦陷后，因为寄寓香港，轮渡中断无法和九龙柯士甸道杜公馆联络，后来他独自参加难民大队，离了香港，一路风霜雨露，苦不堪言，偏是身畔现金有限，盘缠不足，一路步行到河源，方始见有振济委员会设的救济站，金廷荪异乡沦落，耻于表明身份。救济站主任吴思源，怎晓得他是许世英的好朋友，杜月笙的结义弟兄，按照一般救济通例，发了他十五块钱，金廷荪自此默默无言的转往浙西居住。
通过振济委员会，杜月笙将他所主持的「第九救济区」分为「第七」、「第九」两个救济区，第九救济区主任是杜氏门人陈志皋，常驻曲江，第九救济区主任改由他的得意门生林啸谷充任，常驻桂林，专门应付这一次抢救重要人士的紧急大事，但是振济委员会是公家机关，他这两位学生虽然精明能干，颇可仰体师门的人溺己溺心情，却是诸多手续苦于不能不备，因此登记申请审核种种浪掷时日，于是落难之人深感远水不救近火，杜月笙了然个中况味，他便倡行私人紧急救济，但凡拉得上点关系的落难者，或则由他主动致送，或则根据报告与私人请求函电，多则成千上万，少则三百五百，由他指定何人资助若干，银行电汇票雪片般分至陈志皋与林啸谷，还有柳州中央银行经理赵冲，分别代为致送。
滞港落难亲友络绎不绝到重庆，杜月笙每见一位便多添一份欢喜他一扫愁眉，笑口常开，假重庆交通银行开起流水席，分批的宴请他们，一以祝贺，一以压惊。贵客赴宴，握手寒喧，其中有生活尚未安顿，窘况犹未解除的，杜月笙便在掌心之中暗贴一纸支票，藉握手之便传递过去，一面施眼色阻止退还或道谢存问至情，彼此心照，使受之者无不感激万分。
有人代他暗中留意，私下统计，杜月笙为了打他这「急救香港亲友」生平最重要的一仗前后化费约在法币两百万元之谱。
从民国三十一年一月起杜月笙开始定居重庆，遥遥指挥香港大撤退，徐采丞的专轮带了三百多人回上海，他自己所安排部署的大逃亡路线，更不知救出了几千百人。斯役功德圆满，杜月笙屈指细算，他可以对得起所有劝来、拖来、拉来、请来香港的亲戚朋友，不过就中仍有一大遗憾，使他颇不心安。汤漪字斐予，友好间尊称汤老爷，当时已经六十一岁，他是应杜月笙力邀避乱香江的，香港沦陷后吃了不少惊吓，旋又跟着大队「难民」万里逃亡，一天要走五六十里路，风烛残年吃不消，却又无法支持或告饶，因此他只好把肩负行李一件件的拋掉，拋到后来连最心爱的一只烟盒都送人了从此戒了须臾不离手的香烟，勉力支撑到重庆，再也支撑不住，于是缠绵病榻，三十一年四月十四日，终于医药罔效，一瞑不视他死于香港失陷，万里逃亡之役。
杜月笙对汤老爷之死至感震悼，他曾为之落泪。由于汤老爷官拜振济委员会委员，依许世英的意思，似乎应该由振委会的公帑中泼款为之治丧，杜月笙则力持反对，他振振有词的说：「倘使国民政府明令治丧，那倒是汤老爷一生的荣耀。至于说拨振济委员会的公款，收殓汤老爷，岂不变成汤老爷困施棺材了？这样会使汤老爷在九泉之下也不得心安，汤老爷的家眷虽然不在后方，但是朋友还有几个，汤老爷的朋友绝不能让他困施材！」
于是，他派人到江西泰和，访寻汤老爷的哲嗣，护送他到重庆来，为汤老爷遵礼成服，亲视含殓。
日军进占英法两界
与抢救沦港亲友、关系人物分赴上海、重庆的同时，上海方面，也是情况紧急，千钧一发。三十年十二月八日深夜，上海英法两租界骤闻密集的枪声，租界守军只做短暂几个小时的零星抵抗，将近黎明，枪声转稀，大胆的市民冒险到街头观看，大建筑物的顶端悬起太阳旗，街头巷尾换了穿黄制服的日本军队站岗，大家的心齐齐往下一沉，不用说，日军业已进驻租界。
杜月笙在重庆得到消息，忧心如焚，眉头紧皱，头一个反应便是命人起稿，拍电报给吴开先，请他立刻离沪，切勿迟延，可是吴开先当时不能走，撤退之事，头绪万千，他覆电杜月笙，感谢他的关怀，但却说明几点：第一、他要留在上海应付急变，第二、他没有奉到中央指示撤退的命令，第三、当时急于撤离的人员，有英法两界特区法院守正不阿，为敌伪嫉恶如仇的法官检察官，以及申、新等报馆的重要份子，乃至留沪的地下工作同志，这许多人都要等吴开先想办法立卽撤退，免遭敌伪毒手，因此，吴开先一时无法离开上
接到吴开先的覆电，杜月笙更着急了，他大呼小叫：「吴开先不走，那怎么行？被东洋人捉到一定会丢了性命。从今天起，你们代我一天拍一封电报，催他快快脱身出来」
不两天，吴开先求援的急电又到，他告诉杜月笙：法院和新闻界的人员，已经由他自行设法，筹了一笔钱，请万墨林、朱文德两人分别致送旅费，并且由恒社同仁设法护送到金华，进入自由区。──恒社同仁非常负责他们掩护这许多为敌伪志在必得，除之而后快的忠贞份子，安全逃离上海，一直送到金华为止。每一个人的脱走，都有紧张惊险的遭遇，但是由于恒社护送人的机警，吃得开，到处有朋友，总算毫无所失，一人不缺的送上浙赣铁路火车。恒社同仁宁可牺牲自己的性命，也要安然达成任务，决不坍恒社和老夫子杜月笙的台。
此间所指的「恒社同仁」，多半是那批跟帮会有关，或者能调动得了帮会弟兄，经常冒险犯难，出生入死的抗战无名英雄，他们抱定决心，为国家民族出力，为恒社争光，为老夫子脸上贴金，无论什么事情，都要办得到，办得好，博得外间的好口采，付多大的代价或牺牲，一概在所不计。便在亟待救出上海的重要人物中，也有恒社同人在，如欲他们自家设法逃出来，那是谈也不要谈，例如杜月笙的学生子赵君豪，他从民国十八年参加申报工作，积多年的努力，抗战时期已经升到了总编辑，他把家眷送到后方，单身留在上海，利用申报宣传抗日，打击汪伪。日军进占租界，他还在申报馆照常上班，守住岗位，直到工友来告，东洋兵枪上揷了刺刀，已经在大门口守卫，大家都说他是敌伪搜杀的目标，还不赶快逃跑？赵君豪却说要走我也得从大门口出去，谁想一到大门口正碰上东洋兵恶作剧，两把刺刀交叉要出门的必须从刺刀底下钻过，时机紧急，迫于无奈，赵君豪只有噙着眼泪，忍气吞声的钻过刺刀，然后他便在大街上茫然不知所往。跑进一家西餐馆，叫了一客蛋炒饭，却是望着蛋炒饭流眼泪。最后被他想起了应该赶紧跟恒社弟兄联络，这才赶上逃亡大队，在同门弟兄的设计安排之下，走金华，回重庆。若不然，他便将被困黄浦滩，根本无法离开。
吴开先告诉杜月笙，紧要的人只送走了一部份，还有更多的人急着要走，何况留沪工作人员为了避免敌伪搜捕，必须另觅办事地点和住处，重作部署与安排，凡此俱非巨款莫可办。可是，当时国家银行已被敌伪刼收，重庆中央无法汇拨款项，这笔庞大的旅费，从何而来？迫不得已，他祇有请远在重庆的杜月笙，从速代为设法。
杜月笙捧着那张电报说：「虎口救人的事，性命交关！这件事必须十万火急的办。你们先代我打电报给徐采丞，叫他火速尽量设法。」
等一歇，他又蓦的想起，吴开先电报上说需要的数目很大唯恐上海租界沦陷初期，徐采丞一时措手不及。于是他再急电万墨林，把自己家里所存的房产道契，统统拿到上海四行储蓄会，抵押贷款，然后交给吴开先拿去应急。电报发出，他再打电话给钱新之，请他帮个忙，立刻致电四行储蓄会的负责人：万墨林来借钱，能借多少，就借多少给他。
吴开先的那一封告急电，当天直把杜月笙忙得团团转，怕徐采丞一时筹不了巨额款项再押掉自己的房产道契，接连的两项措施犹嫌不足，他又驱车往访刘航琛，说明缘故，问他能不能也帮一把忙？刘航琛说杜先生你的任何吩咐，我向来唯有欣然照办，何况这件事关系国家大局，还有那么些人的身家性命重大关系！没有问题，我马上叫我的川康银行，再加上聚兴诚银行等等，一道汇钱去。
事实上，上海那边，吴开先肆应四方，手忙脚乱，该花要用的钱太多了，徐采丞筹措了一部份，杯水车薪，无济于事。万墨林向四行储蓄会押贷了一笔数目，还是不够，一直到刘航琛那边发动川帮银行，源源汇来巨款，方始将急需逃离上海，转赴重庆的人全部送走。上海方面的地下工作，重新作了安排和部署。
往后吴开先撰文纪念杜月笙，提起这一件事。他说：「凡此所需款项，均系杜先生自己垫拨。」
每天一封电报，催问吴开先何时动身离沪，杜月笙的殷切焦灼之情，溢于言表，使吴开先深感这一份友情之可贵。有一天，杜月笙接到吴开先的一封回电告诉他说：中央驻在上海的几位重要人物：中央常务委员蒋伯诚取道香港来沪，在旅途中突逢太平洋战事爆发，至今下落不明。中宣部代表冯有眞正在重庆请示机宜，一时也无法回