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月笙之命留在上海，看家守宅，照应一切。后来吴开先、蒋伯诚、吴绍澍等先后潜赴上海从事地下工作，他又遵照杜月笙的指示，多方掩护，联络奔走，其间尤曾两度被捕入狱，迭遭酷刑一字不吐，立下很大的功劳。杜月笙在梵皇渡车站下车，他到站迎接，见到一别八年的「爷叔」，当时喜极而泣。杜月笙住进顾嘉棠家，他立刻赶去照旧执役如故，并不以功在国家，地位增高而有所不屑。有一天晚上杜月笙和他单独相处，曾经试探的问：
「墨林，抗战胜利，敌伪倒台，以你当时的地位，这是千载难逢的机会，你阿曾搞到铜钿？」
万墨林则大摇其头，断然否认，说是：
「呒没。」
于是杜月笙又好奇的再问一句：
「侬那能肯放弃这个大好机会的哩？」
「这是爷叔从前交代我的嘛，」万墨林脱口而出的回答：「铜钿用得光的，做人（口么）一直要做到咽气为止，不义之财，决不可取。」
「很好，」杜月笙很满意，欣然的说：
「侬能够一生一世照我的话做，我保险你决不吃亏，慢慢交，我弄一丬厂拨侬。」
因此，戴笠抵达上海，建立总部，问杜月笙要两个得力的人，杜月笙经过考虑，首先便把万墨林荐过去。他这么做，有其深意。第一，万墨林人头熟，地头更熟，又有杜月笙总管的身份，他确实可以为戴笠出力跑腿，第二，万墨林有功国家，做过长时期的地下工作，却是一清二白，并无贪赃枉法的纪录，第三一层原因，万墨林是杜月笙倚之为左右手的活电话簿，最佳联络奔走者，如今他把万墨林都推荐给了戴老板，正好向吴绍澍表明：他确有退隐决心，无意再作出岫之云。
陈默是杜月笙的得意门生，硬而狠的脚色，人却老实。抗战八年，戴笠借将，派陈默、于松乔等担任行动工作，铁血锄奸，把斧头手枪机关枪当成家常便饭，历尽腥风血雨，出生入死的惊险场面，上海锄奸行动向由戴笠亲自主持，行动之先他很少和杜月笙商量，因此陈默和万墨林不同，他等于是由戴笠直接指挥。民国三十年底太平洋变作，日军进入租界，陈默的行动工作失却地利人和的掩护，戴笠命令他撤退，回大后方，工作安排便由戴笠一手包办，所以他正式列入军统局编制之内，担任过军统西安和成都检查所所长，但是他觉得大后方静态的工作不够刺激，因为他也是浦东人，曾经拟了一个再进浦东打游击的计划，送请夫子大人杜月笙转交戴笠，戴笠表示同意，陈默便又到上海附近。可是他到达不久抗战便告胜利，陈默一马当先，进了上海。他本来就是军统人员，戴笠抵沪杜月笙叫他也跟过去，算是纳入军统局的原建制。陈陶遗杜门受冷落
陈陶遗的确是上海大老之一，他是江苏金山人，原名公瑶，字陶怡、陶遗、又号道一剑虹。光绪七年（公元一八八一）诞生于金山松隐里的一个书香门第，他比杜月笙大七岁二十一岁入庠，卽以金石书画名于世，二十五岁入中国公学，倡呼革命，交游文士，二十六岁在上海西门剏办健行公学，加入同盟会，东渡日本，接办醒狮月刊，担任暗杀部副部长，并且师事章太炎。翌年回国被推为同盟会江苏支部长，不料刚到上海，便被革命叛徒刘师培出卖，由满清两江总督端方系之于狱。一年后幸而获释，但他仍然奔走革命如故。前后四年间，陈陶遗曾与陈去病、高天梅、柳亚子发起「南社」，为当年最重要的革命文字宣传机构。又赴南洋筹款，参与黄花岗之役，辛亥起义，上海光复，陈陶遗从南洋携款来助，曾与马君武代表沪军，到武昌联络。江苏各地先后反正，陈陶遗和章梓的游说疏通，厥功甚伟。
陈陶遗醉心革命，却并不热中于官场，他的勋绩、人望和资格，乃至道德文章，和杜月笙可说是截然相反而在两条路上。民前一年他便是南京临时政府参议院副议长（议长林森），选举国父孙中山先生为临时大总统。民国成立，他薄官不为，远赴东北开荒，民国十五年他被孙传芳拖出来当了一任江苏省长，后来他便杜门谢客，日以读书写字为娱，直到民国二十一年八月，上海第一届临时市参议会成立，史量才、杜月笙担任正副议长，陈陶遗则应聘担任秘书长。二十六年抗日战争爆发，他留在上海，也曾为敌伪利诱威胁，请他出山，陈陶遗不胜其烦，便由杜月笙设法接到香港，住过一段时期，不久风声稍缓，他又潜回上海，直到抗战胜利他六十五岁，其间迭经敌伪强逼，陈陶遗稳如泰山，乃能保全黄花晚节。
陈陶遗腹笥极广，颇有幽默感，他有几句脍炙人口的名言，传诵一时。其一是民国二十九年汪精卫粉墨登场，一再派人逼他同流合污，某次请陈陶遗的朋友赵正平往说，当时陈陶遗便拉下脸来，厉声叱道：
「做人时短，做鬼时长！」
义正词严，骂得赵正平狼狈辞去。其次是日本无条件投降消息传到上海，陈陶遗骤闻佳音，喜形于色，当下对他家人说：
「『家祭毋忘告乃翁』，此刻用不着咧！快去备几只小菜，一家团宴，就算你们当面祭告我吧！」
钱大钧奉到中央电令，为尊老敬贤，亲自登门拜访，劝请陈陶遗担任临时参议会议长，陈陶遗以年老多病为词，（他也气喘，还有左肺扩张，循环障碍与结核诸症。）婉言逊谢；与此同时，黄浦滩上的环境复杂，越演越烈，他当然也耳熟能详，殊不愿以风烛残年，卷入漩涡，跳进火坑，他辞意极坚，钱大钧劝他不动，就说为便于向上级有所交待，请陈陶遗荐贤自代，这时陈陶遗殊不便强人之难，随口漫道：
「钱市长看徐寄庼这人如何？」
斯语一出，便成定局，上海市临时参议会的议长由陈陶遗保举了徐寄庼。徐寄庼和杜月笙素称知己，交情极够，照说徐寄庼当议长杜月笙是蛮欢喜的，然而，当时情况，对杜月笙来说无异陈陶遗「一丧邦」，因为吴绍澍以杜月笙为敌，正把杜月笙逼得透不过气来，如果当时陈陶遗荐贤自代属意杜月笙，他跃登议长宝座，就可以和钱市长钱大钧分庭抗礼，吴绍澍见他还得矮上一截，纵使他不掌握议坛，展开反击，至少他也有了和吴绍澍握手言和化除敌意的立足地。这一个上海临参会议长对于杜月笙实在太重要了，可惜「徐寄庼」三字从陈陶遗口中轻轻吐出。还有一层，不论从何种角度说，杜月笙实在比徐寄庼更具有当议长的资格。
跌足太息，懊恼不已，杜月笙不知不觉，又犯了二三十年前黄金荣黄老板说他的「小囝脾气」，他要向陈陶遗表露他心中的闷悒与憾意，他假顾嘉棠宅请陈陶遗餐叙。六十四岁的陈陶遗准时赴席，但是座中不见主人，而且从开席一直到宴毕祇由顾嘉棠、徐采丞等杜氏亲信奉陪，杜月笙始终不曾露面，陪宴诸人明知底蕴，见陈陶老谈笑风生，坦然自若，未免有点踧踖与愧疚，席终乃由徐采丞善为说词，编了个理由，一再的为杜月笙失仪而道歉，讵料陈陶遗早已了然心胸，全不在意，他打个哈哈向徐采丞等说：
「何必道什么歉呢？这明明是月笙懊恼不过，有意拨点颜色给我看呵！」
于是，大笑而去。半年后，民国三十五年四月十五日，陈陶遗六十五岁，也是应友人之招参与一次午宴，席未终，喘大发，遍体汗出如浆，急车送归，卧床两周，终以心脏衰竭而告不治。这东南一代物望死于四月二十七日下午一时半杜月笙闻讯至为震悼，曾经亲往吊唁。万墨林三度入牢监
于是万墨林黯然神伤，一声苦笑，旣然「爷叔」这么说了，他只好回家收拾随身携带各物，赴淞沪警备司令部自动投到。坐他一生之中第三次监牢，当然，中国同胞不会像东洋人那般对他滥施毒刑。
杜月笙毅然下令万墨林自动投案入狱，不仅使黄浦滩上五百万市民骇然惊异，竞相走告，而且也使淞沪警备司令兼上海警察局长宣铁吾大出意外，开始对杜月笙刮目相看，肃然起敬。宣铁吾颁下万墨林的逮捕令，可以谓为对杜月笙的一项挑战，以杜月笙在上海所占的天时、地利与人和，宣铁吾这一挑战实无必胜的把握。他想不到杜月笙会这么「落门落坎」，大力捧他这上海治安首长的场，他更无法料及万墨林果然便祇为了恪遵「爷叔」之命，不惜老老面皮，甘愿投到。
上海米价还在继续攀高，五百万市民的怨怼竟而迅速平息，筱快乐的热门广播节目自沸点急速下降，他再冷讽热嘲，破口大骂「米蛀虫」也没有用了，因为杜先生的总管、米业公会、上海市农会理事长万墨林业已自动投案，身陷囹圄。宣铁吾宣司令的的声望由此臻于最高点，杜月笙和万墨林的守法精神，坦白态度，为大上海五百万市民带来新希望与新观念。
上海在蜕变，在一团乱麻中，万墨林三度下狱也是一个转折点。乍看起来彷佛是杜月笙在向民主、法治投降，实则是他在为民主、法治树立一个好榜样。──杜月笙又结交了个好朋友；宣司令兼局长，万墨林被指控的罪名查无实据，抽丝剥茧般弄清楚了事实眞象，万墨林很快的获得释放。
宣铁吾很感激杜月笙竭诚拥载的盛意，他送了一帧放大照片给杜月笙，亲笔题款，还盖了官章，杜月笙把这帧照片配以镜框，放在引人注目的地方。杜宣交讙，使老上海们额手称庆，杜月笙又顺利渡过一道难关。
吴绍澍自戴笠猝死，他所涉及的「纵放巨奸、吞没逆产」案雷声大，雨点小，于是让他保全了上海党、团主管，以及国大代表和正言报董事长的职位。由于他受过打击，身上所系的罪案犹未终结，于是也有他的朋友向他恺切陈词，苦口婆心的劝：
「绍澍兄，你在上海身兼六要职时，事必躬亲，气概彷佛很盛，可是呢，在政治上你不能与钱慕尹钱市长合作，在特工上你不能与以已死的戴笠合作，在社会上你又不能与杜月笙合作，你的挫败现在还只不过开始，从今而后，你要改变作风才好。」
吴绍澍听后，嗒然无语。
杜月笙因吴绍澍的「欺师灭祖」，横施打击而心灰意冷，遇事退避三舍，复以戴笠之死椎心刺骨，哭出一场大病，然而以他当时的交游之广，物望之隆，社会国家，依然还是少不了他。加上恒社子弟，多的是社会中坚，出类拔萃人物，杜月笙有这么完整的班底，优秀的干部，事业当然大有可为，因此，便在三十五年春夏之交，杜月笙经过审慎考虑，多方试探，又有了东山再起，卷土重来的迹象。
早年在重庆，收了一名忠心耿耿，干劲十足的得意门生，一向从事棉纺工业的袁国梁胜利后袁国梁做面粉和棉纱，大来大往，气魄很够，面粉大王荣德产曾经开顽笑的对他说：
「我办工厂，就像吸海洛因，不过你也不错，可以算得上吃香烟的。」
由此可知袁国梁办事业和做生意，自有其刺激紧张之处，民国三十五年袁国梁投资设在江阴的「福澄公司联营纺织厂」。他投下的股本甚多，预定当年七月开工，公司成立，规模很大，因而引起「江阴三大亨」黄善青、祝林等揷足其间的雄心，袁国梁唯恐董事长一席，落在他们之手，兼以公司股东，群起反对，闹得股东大会几乎流产，他无可奈何，只好拖牢同为福澄公司常务董事之一的王先青，到十八层楼杜