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另一方面，在他左右，阵容坚强，目光远大的智囊团，参谋长，包括陈群，刘志陆，杨志雄，杨管北，陆京士等人，没有一个不在明劝暗讽，请他早早于此一永远不见天日的行当，脱离关系，一刀两断，以便另起炉灶，鸿图大展
尤有甚者，民国十七年蒋总司令复职，北代全面完成，国民政府业已定订长期根绝烟毒的计划，第一步，采取寓禁于征的和缓步骤，将各地鸦片烟的买卖，化私为公，纳入控制之下。由于中央的表现决心至为坚强，各省各县禁烟局，禁烟处普遍设立，禁烟宣传热烈展开，报章杂志，医师戒烟的广告如雨后春笋，形成当时最热门的生意。益且，反对帝国主义侵略，废除不平等条约的声浪，甚嚣尘上，大批的工人学生群众还演为实际行动，跟外国「统治者」不断发生冲突。在民族觉醒的巨浪冲激之下，杜月笙有理由相信，不久的将来，各地的租界必将收回。─当罪恶的温床根本铲除，烟和赌，又将皮之不存，而毛将焉附？
因此，杜月笙确实是本着他的良知良能，痛下决心，要跟烟赌事业绝缘，进而连根斩断，全面脱离的。他既然在内心中有了这样的决定，虽然看得出来张啸林的意见，无疑自掘烟赌两业的坟墓，他也就──算了吧，乐得促其竟功
范尔迪因为是抱病回国治疗，行前，杜月笙和他见过面，谈过天；濒行，他更曾登轮相送，祇不过，范尔迪精神体力不济，一对异国友人未能深谈，只有依依不舍，互道珍重而别。
费沃里，这位法租界的老总巡，可就不同了，他常说：在中国一住一二十年所交到的好朋友，唯有一个杜月笙。而这一次，他是告老退休，回到他的祖国去乐享天年，他临走的
时候，曾经和杜月笙几度盘桓，几度密谈，他更向杜月笙提出不少意见。
对于杜月笙近年以来，在政治、经济、社会、金融、工商事业方面的全盘锐进，长足发展，费沃里并非毫无所闻，但是，他自认为和杜月生过从、共事多年，相交之深，遂而知之甚稔，在他的心目中，彷佛杜月笙一生一世都和他的老行业解了不结之缘。这个见多识广机智深沉的老中国通，当然也看得出中国的统一复兴有望，租界和外国人享有的种种特权，转眼间既将趋于幻灭，他敬重、爱护、关切、恋念杜月笙，于是，他很为杜月笙的前途担忧，一连几次，向他进以忠言
「杜先生，你何不同我到法国去呢？」
「到法国去？」杜月笙大出意外的问：「我到法国去做什么？」
「找一处风景幽美的地方，盖一幢舒舒服服的房子。你这几十年的艰辛奋斗，实是也劳碌得够了。你何不趁此机会，急流勇退，到法国去享享清福。」
杜月笙莞尔失笑了。当年，他才四十四岁，鼎盛之年，如日中天，庞大的计划，深远的事功，方在着手起步的阶段，他一生最重要的阵仗还没开始打呢此刻，费沃里竟邀他到异域去当海外厉公了。
却是，他深知费沃里是无限友情，一片至诚，所以他推托的说：
「我哪有这许多钱，能够带起一大家人，到外国去长期赋闲。」
费沃里非常恳挚的说：
「杜先生，要是你肯到法国来，不论什么时候，只要你事先通知我一声，我一定会竭尽所能，盖一幢舒适的房子，奉送给你。」
杜月笙只好苦笑的说：
「你的盛意，我非常感激。」
范尔迪和费沃里相继离沪，返回法国。代理驻沪总领事甘格林抵沪履新，张啸林果然来了一记辣手的，十多年来，法国总领事「应享」的陋规，每月大洋十八万元，他公然表示不再支付。
然而，料想不到的，甘格林代理的两个月期限届满，从法国传来了范尔迪的噩耗，范尔迪回法就医，终于医药罔效，一瞑不视。他这一死，法国政府立刻电令甘格林真除驻沪总领事一职。
新总领事弗开心哉
法国驻沪总领事，由于有法租界这一块五花八门，遍地黄金的地方可管，在法国驻外外交官中，当然是第一等优差肥缺。甘格林东来之前，对于这一个窍门，焉有不知之理？万里为官只为财，他到上海，原先三大亨每个月奉送「陋规」若干？俸禄几许？以何种方式，作何种报效？他更是早就查了个清楚明白。正当他闷声不响，张开荷包静待钱来，偏是张啸林还他一个不理不睬，这一下，甘格林老羞成怒，大光其火，心中有说不出的难过。──想禁烟禁赌，加以报复，又怕自己终是短期代理，不过两三个月的事体，倘若雷厉风行，弄坏了范尔迪的财源，来日范尔迪病愈回沪，彼此都是法国外交部的同僚，颜面上很不好看，范尔迪纵使嘴上不说，内心里的衔恨自属难免，所以甘格林千思百想，还是不敢得罪人，两个月里，唯有哑巴吃黄连，说不出的气恼和苦楚，表面上，还得隐忍不发，装做若无其事的模样。
如今，两阅月代理期满，正待收拾行囊，黯然返乡，谁想到时来运转，喜从天降，范尔迪竟然无巧不巧，恰在此时一命呜呼。甘格林这代理的总领事奉命真除，一朝权在手，便把令来行，他下定了决心，真除后的第一件措施，便是整一整沪上三大亨
霹雳一声，法租界开数十年未有之先例，总领事堂而皇之的出了布告，下令禁售、禁买、禁吸鸦片烟，并且还要禁赌。
张啸林闭门赌场坐，祸从天上来，他首当其冲，大为狼狈，──起先以为这是甘格为了讲斤头，谈条件，开条斧，要铜钿，所做的一种姿态，岂知大谬不然。命令一下，甘格林便板起张面孔，铁面无私，雷厉风行，头一天，福煦路一八一号法租界和全中国首屈一指的豪华大赌场，就此来临大批的巡捕，奉令行事，无情可讲，当场勒令关门打烊。
三天下来，法租界的大小赌场，烟膏行，燕子窠，一扫而空，全部绝迹。这一下，可把张啸林整慌了手脚，急切无奈，走投无路，他只得拖出黄金荣和杜月笙，甘愿忍受他们「既有今日，何必当初」的冷讽热嘲。走外国人的门路张啸林是一窍不通，他唯有请他的老把兄和老把弟去试探一下门径。
多少年来，黄杜张，沪上三大亨同甘苦，共患难，休戚与俱，虽说是张大帅贪小失大，闹出来的乱子，但是张大帅坍台，黄与杜也是颜面无光，何况里里外外，走这条路的，还有那么许多亲戚朋友，徒子徒孙，他们衷心非愿，却是苦于不能不管。于是乎转弯抹角，投石问路，费了很大的手脚，抬出了不少人的情面，方始叫甘格林放松了脸颊的肌肉，终于开了开金口：
「烟赌开禁容易，但是他们的『孝敬』必须增加，从前是十八万，现在我要五十万！」
五十万？三大亨苦笑摇头，还说什么开禁容易？甘格林分明是在狮子大开口黄瓜儿反刨到张啸林身上来，杜月笙、黄金荣也连带的遭殃。
「这是无论如何办不到的。」黄金荣向出面调停，替甘格林传话的人说。─张啸林根据目前烟与赌的营业情形，坦坦白白，作了一番分析和推断，如数家珍，历时久久，末了，他又有点激动的说：
「总领事一个月要五十万，我们把自己所得的全部贴进去，只怕还不够。」
「啸林哥所讲的都是实情，对方不信，只管去打听？」杜月笙的措词，则是不卑不亢：「总领事假使有心打开这个僵局，希望他的要求，能在我们能力所可负担的范围之内。」
传话的人甚以为然，他去回复甘格林，直话直讲。甘格林听了以后，回答得到还干脆：
「既然如此，我叫他们每月报效四十万。」
「三十万！」──是三大亨几经商量的结果。在每月纳贿卅万的情形下，天地良心，三大亨本身算是尽义务，白忙，一点好处也没有。
讨价还价，一个月还是要差十万，这是一笔大数目，并非任何人可以负得起责的
谈判，于是陷于僵局。福煦路一八一号由往昔的车如流水马如龙，冷清到而今的重户深扃，门可罗雀。
勷助铁老建设上海
国民政府全面禁毒，犹仍在寓禁于征的阶段，民国二十一年杪，上海市长由党国元老吴铁城担任。吴铁城追随国父和蒋总司令奔走革命，冒险犯难，无役不从，他曾带兵打过仗，也曾纵棋捭阖，运用其卓越的外交手腕，民国十七年皇姑屯之后，东三省形势岌岌可危，张少帅的态度如何，东北将领何适何从，关系国家民族前途至钜。然而东北在日本关东军和少壮派军阀威胁利诱之下，全国各地失败军阀之调唆煽动之余，终能毅然决然，宣布易帜，成为国民革命军之一股坚强力量，这其间，实以吴铁城专程北上，借筋代筹，多方鼓励有以致之。以吴铁城经历之富，阅人之广，国民党人士率多尊称「铁老」而不名。
吴铁老非常赏识杜月笙，和杜月笙私谊之笃，为上海历任市长所罕见。当铁老担任上海市长时期，也曾有若干朝气篷勃，锐不可当的国民党中下级干部，对于一意进取，力求报效的杜月笙，由于其寒微的出身和个人环境，犹不免目之为「恶势力」、「白相人」、「旧时代的渣滓」、「新潮流的障碍」，对于类此不尽公平，抹煞了杜月笙一番苦心的论调，铁老每每以温煦的态度，和悦的神情，善加譬解，有以剖白。如所周知，铁老久经历炼，胸襟已臻化境，涵养尤其炉火纯青。他不愿为杜月笙的事情引起争辩，不过，时常有人公开批评，指责铁老不应该和杜月笙过从甚密，铁老的回答却是孕有哲理，意味深长的这么一段：
「政通首重人和，杜月笙这也不是，那也不是，说他是上海地方上有势力的人士，总该不会有人反对了吧。我既奉命担任上海市长，我为什么不要跟地方有势力人士保持友谊呢？」
吴铁老和杜月笙之间，推诚相与、公私交讙，祇有对于国家民族，乃至地方上的利益，大有帮助，他们是因私而利公，并非因私而害公。以故，吴铁老对杜月笙，交往垂二十年，友谊历久犹新。俗谚有谓：「一死生，交情乃见」，民国四十年八月，杜月笙病逝香江，吴铁老远在台北，哭之以文，一开头便真诚坦白的指出
「杜月笙先生，昭代超人之一，重言之，一非常人也。先生独有其至性至德，良知良能，得天者厚，与生俱来，发为行动，均合于造化之自然，有若春风之照育，甘露之膏泽，滋荣万物，造福群生。而其扶植正义之浩气，尤磅礡充沛叔世末俗间；先生媲朱（家）郭（解）之任侠，如孟尝之好客，解衣推食，输财助边，善行义举，不一而足，实驾古之人而上之。学未尝穷经毕史不一而足，而品德自高；贵未尝出将入相，而声望特重；吾国内及国际间人士，莫不知有杜月笙先生者，至海上大江南北，农工商学各界，虽农妇学童，亦莫不崇敬其人，称杜先生而不名。此其超伦逸群，非常人可几及也。」
吴铁老是民国二十一年元月七日，宣誓就任上海市长的，迄民国二十六年七月廿七日俞鸿钧真除上海市长，他在这中国第一大都市坐镇了五年有半。他曾指出，在五年半间，杜月笙以私人身份，所畀予上海市政的协助和页献，举其荦荦大者，约有以下八点：
一、一二八事变，日军进犯淞沪，当时通牒之答复，后方之准备，以及往后停战条件的磋商交涉和签订，地方与政府意见一致，合作无间、在在有赖杜