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特区地方法院的第一任院长是杨肇熉。杨肇熉很看得起杜月笙，曾经以法曹之尊，登门拜访，和杜月笙建立了良好的友谊基础。民国二十年六月九日，轰动全国的「杜祠落成」，杨肇熉便在他的姓名之上，亮出「上海特区地方法院院长」的头衔，送了杜月笙一块匾，文日：
「规崇唐相」
杜月笙懂得，，在现代社会，法治国家中，法律智识极其重要，「路见不平、拔刀相助」，「吃讲茶」，「谈斤头」的旧时代早已过去，任何人都必须接受法律的保护和限制，何况交游广阔，接触面多，事务复杂纷繁如杜月笙者。因此在很早以前，他便已留意结交法界的朋友，如退还四千大洋给老牌律师，素有「通天眼」之誉的秦联奎，尤曾相与豪赌多时的才子律师江一平，在他座上门下，法政科的学者名流，教授学生多如过江之鲫。
国民革命军光复上海，清党之役过后，黄浦滩出现了一位万众嘱目女法官，她是早年留学法国，荣获博士学位的郑毓秀。她到上海之初，是担任上海地方法院民事审判厅厅长，后来洊升院长。由于她任职厅长在先，华格枭路杜公馆，自杜月笙以下，都习于喊她：
「厅长」。
郑毓秀的厅长公馆，设在法租界马斯南路，和梅兰芳的家，相距不远。杜月笙和郑毓秀认识以后，对她相当敬仰，而郑毓秀也由于杜月笙为人谦抑坦率，尤其对待朋友的热心诚恳，实属罕见。上海地院址在南市，平时讼案不多，郑厅长比较清闲，因而她也常爱到杜公馆走动。杜月笙的几位夫人，都晓得郑厅长是杜月笙最敬重的，兼以厅长是位女性，几位杜夫人一致认为与有荣焉：──非但厅长这位女性能够得到丈夫的衷心钦服而且，她还是跟租界上「关老爷」「陈老爷」地位一般的法官、厅长，甚至后来晋升到院长的呢。于是，杜月笙的几位夫人每逢厅长来了，莫不争先恐后的跑出来迎接，包围着她，问长问短，请教商量，把个郑厅长像个凤凰似的捧着，什么心腹之言，肚皮里的苦经，全都兜了出来，向郑厅长诉个不停。当郑厅长觉得她有仗义执言，保障女权的必要时，她会毫无保留的去跟杜月笙办交涉，在这种情形之下，杜月笙心里不论怎么想，他都得笑迷迷的点头，表示敬谨接受。
郑厅长在杜公馆直进直出，地位崇高，一言九鼎她等于是华格臬路杜公馆的最高法官，连素具无上权威的杜月笙，也不得不听她的。郑毓秀担任地院院长，为时并不太久，她后来从事自由职业，在上海挂起郑毓秀律师事务所的招牌，那真是名符其实的大律师，她只接民事案件，而且涉讼标的必定大得惊人，郑大律师的公费动辄以万数计，据说仅祇大马路的一件房屋拆迁案，郑毓秀所获的公费就等于上海大赛马的一个头奖。
不久，郑毓秀捐资兴学，在打浦路桥畔，办了一所法政学院，和东吴大学设在上海的法科，党国元老褚辅成联合名律师沈钧儒合办的法学院，鼎足而三，俱是东南一带有名的法科学府。而在这三大学院之中，又以郑毓秀的法政学院声势最大，当时若干新闻界人士，和市党部中的下级职员，都纷纷的去报名附读，以跻身郑毓秀博士的门墙为荣。
杜月笙和郑毓秀的友谊，对于他们两位的事业，都有莫大的帮助，由于结识了郑毓秀，杜月笙和司法界人士也有了关联。关于法律事务方面，郑毓秀对她尤能尽心尽力的加以指导，郑毓秀不是杜月笙的法律顾问，但是她所表示的意见，杜月笙无不言听计从。
何必奢谈驾驭之术
刘航琛是杜月笙相交二十年，无话不谈的知己朋友，他谈到杜月笙的待人接物，认为杜月笙的慷慨好客，令受之者无法不为之感动，而杜月笙为人设想之周到妥贴，刘氏自承平生不作第二人想。举几个显著的例子，杜月笙从不在第三者面前谈论别人的是非，对任何人的任何事都严守秘密，帮他做事的人，永远只知道自己份内之事，尤有甚者，他交一件事给某人去办，只说明所需要达成的目标，却尽量避免指示应行采取的手段，有能力的不妨尽量去发挥，执行有了差错他自会大力予以纠正。在外表上看他彷佛祇是动动脑筋，拨拨嘴唇皮，事实上他却密切注意全盘的进度，到了必需他自己挺身而出的时候，他的手下会惊异的发现，杜月笙并无丝毫生疏隔阂，他一接手便可以顺顺当当的往下干。
祇有一件小事，杜月笙绝对亲自处理，从不假手于人，那便是接济朋友，和对他手下金钱的接授。他经常有意无意的灌输给别人一种观念：杜先生给钱是不许退的啊，他在朋友和手下之间遍设耳目，他渴望掌握朋友和手下的生活情况，他所需要的情报，不是人家的劣迹、把柄、秘密、隐衷，他尽量避免过问别人的私生活。──他要的是谁正遭遇困难不论任何方面的困难。他最喜悦的一件事是朋友或手下在困难无法解决，迫不得已向他提出要求之前，及时的由他主动伸出援手；凡在亲自解决他们的困难时，他会挑一个最恰当的时机决不容许有第三者在场。于是但凡处理这一类的事情，都是祇有「你知、我知」而已。
曾有一掌理机要，运筹帷幄的军方大员，对于杜月笙的「驾驭之术」极表钦佩，他曾请教杜月笙，以什么方法可使干部归心，人人殚智竭虑，乐为所用？杜月笙笑了笑说：
「你一定要问我，那么，我首先建议你，最好不要谈什么方法，更不要说『驾驭之术』。有一件事情你不妨试做做看，想办法去了解你部下的困难，譬如说有人急需钱用，小说下载网…整理你就不使任何人晓得，亲自送一笔钱给他。」
这位大员欣欣然的应允照办，过一段时期，两个人又碰了头，此公沾沾自喜的告诉杜月笙说：
「杜先生，我现在已经照你的办法做了。同志有困难，我必定亲自解决。」
「不错，做是做了，」杜月笙深沉的笑笑，委婉的说：「不过，要是办法再改良一点，效果可能更好。打个譬仿，你的同事发生了经济困难，最好不要先是写一封信再在信里附一张支票，──你何不亲自跑一趟，当面把现款递到他手上」
此公大惑不解的问：
「这其间有什么分别呢？」
「亲近。」简洁的答复过了，杜月笙又作补充说明：「还有一层，你写信，秘书室里要留一份档案。对方拿了你的支票，到银行里去提款，照银行的规定，他还要在支票后面写好姓名住址。」
这便是民国十六年以后，杜月笙待人接物若干事例，凡此，都是他用尽脑筋，自出机杼的显著改变，也可以说仍还是他本身性格和为人的一种反映，因为所谓的改变与更易，也祇是方式上和技术上的差异。民十六以后杜月笙所结交的不是达官显要，富商巨贾、便是名流学者，智识青年。从前「杜先生拨侬两钿用用」的豪爽慷慨，如今必须全面改弦易辙。
怀着腔虔诚，和满怀热望，杜月笙广泛伸展其触角、发掘、结交、争取、延揽各式各样的人才。杜月笙决心办事业，兴工商，在金融实业界开拓新天地，他的做法确实是与众不同，他先不筹募资金，推广股份，他的首急之务是新人才的招徕，和潜势力的培植。他深信只要有人才有势力，钞票银子自会滚滚而来。
继吴同根被杀案，法商水电罢工，邮政罢工，以及层出不穷的工潮纷至沓来，杜月笙以公正无私的态度，任劳任怨的精神，功成不居的谦德，宁可自掏腰包摆平事体的勇气，自民国十七年起，他已成为上海工潮独一无二的调解人，无论官方、党方、军方、资方、劳方，对于杜月笙的言话一句，无不表示佩服
长江水灾声誉鹊起
民国二十年七月，中央军正和共军在江西作殊死战，日本在吉林长春酿成万宝山惨案，广东广西反抗中央，进犯湘赣，石友三又在顺德发动叛乱，全国各处，狼烟四起。七月二十四日，江苏、安徽长江沿岸，发生了来势凶猛的大水灾，京沪、津浦、平汉各铁路的交通，宣告中断，廿八日长江中游汉口江堤溃决，水灾区域蔓延到十六省，灾民多达五千万人。八月二日，长江、汉水齐涨，汉口市全市被淹。十六日，长江水标高达五十三英尺，汉阳兵工厂水深两丈，武汉地区的民业已无处可避，就在这一天，上海成立了水灾灾救济委员会，杜月笙当然是其中最主要的人物之一
这一次长江大水灾，为患最烈时期，灾区逾十七省，灾民达一亿人，而且持续达一个多月之久。长江中下游两岸，一片汪洋，遍地灾黎，中央发行了八千万元的「赈灾公债」，上海方面筹募了大笔款项和实物，然而，这些只能提供临时救济之用，对于濒临破产的农村经济，其实并无裨益。
紧接着长江大水灾而来的，是九一八事变，日本人鲸吞蚕食，席卷我整个东北三省，旋不久又有一二八淞沪之战大作，日本在人烟稠密，举国工商中心的上海，挑起了战火。于是，从长江大水灾导致的十余省农村经济破产，购买力丧失无遗，再加上两次战争间接直接的严重破坏，大上海迅速发展、欣欣向荣的工商业，因而遭受空前重大的打击，论者谓为「六十年来所未有」。据统计，光祇是一二八之役，上海蒙受巨大损失的工厂，即达九百六十三家，死伤失踪等工人一万零二百八十六人，受损金额五千九百八十一万四千余元，于是，上海的工商业呈现极不景气，工厂商店，货物堆如山积，因为绝大部份的顾客都失去了购买力。
在这种情形下，厂东和店主迫不得已，只好关门歇业，宣告倒闭。对于工人，由于「毛之不存，皮将焉附」，当然是唯有加以遣散，当时上海的倒风之盛，几乎日有所闻，简直到了骇人听闻的程度。
资方关歇工厂店铺，劳方祇有卷铺盖走路，上海的工人，本来就是，天堂里的生活挣扎者，他们待遇不丰，家累又重，绝大多数都是做一日和尚撞一日钟一天不做工，一家大小就有有喝西北风。如今店铺关了门，工厂停了摆，他们的生活，立将陷于绝境，事关身家性命，他们当然不得不跟厂主店东发生交涉，从这散费的有无，争到数额的多少。
为争取遣散费而引起的纠纷，跟平时要求改善待遇的工潮，在心理上和行动上，可就大大的不同了。资方要保本，拿一文钱出去就等于蚀掉一文工人要活命，多得两钱便可以多苟延残喘几天，双方的斗争，当然尖锐得很，闹到相持不下，党政军机关一致表示无法调停，僵局如何打开呢？到时候，总归会有人提出建议：
「何不去找找杜先生看。」
于是，在民国二十年秋，到二十一年夏的这一段时期，杜月笙几乎经常调解劳资纠纷而上海一地所发生的劳资纠纷，居然十中有九，都是通过杜门而后获得圆满的解决。
通常的方式是，由劳方或资方，或者劳资双方共同向杜月笙提出申诉，或则径直为请予调停的要求，杜月笙答应了，便定期邀请双方代表到华格臬路杜公馆去谈话。
杜月笙很有耐心的听完劳方的陈情，再听罢资方的苦衷，然后他每每采取单刀直入的方式问：
「你们希望老板付多少钱的遣散费呢？」
假定劳方代表的答复是：
「最低限度，老板要付我们两个月的薪水。」
接着，杜月笙再去问资方的代表：