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杜月笙跟沈月英的结合，是两情欢好，相互看中了意，后来又经过黄金荣的担任大媒，讨陈氏夫人和孙氏夫人，那时候她们年纪还小，家中羡慕杜月笙的财势，请人去撮合，一说便定。这三次婚姻，全是水到渠成，顺顺当当，杜月笙半辈子不曾碰过恋爱的苦杯，没有尝过相思的滋味，唯独每晚都在台下，沉迷于她投手举足，一曲绕梁的姚玉兰，「剪不断，理还乱」，尝尽了「求之不得，辗转反侧」的魂牵梦萦之苦。
实在难以忍耐了，有一天，被他想出了一条门路
黄老板声明退休以后，几片戏，大都由他精明干练的大媳妇，黄李志清掌管。黄李志清身为老板，又是女流，跟小兰英三母女，由于业务的接触，结成闺中的密友。──这些是杜月笙老早已经打听清楚了的。
何不去求计于「妹妹」呢？妹妹，是黄杜张三大亨，对黄李志清这个小辈的昵称。
抽一点空闲，驱车钧培里，见过金荣哥，聊了些时闲天，杜月笙找到了黄李志清，向她招招手说：
「妹妹，你来，我有事情问妳。」
「啥事体？」
「我问妳，小兰英阿是跟妳蛮要好？」
「蛮要好格。」
顿了顿，杜月笙自己先笑，然后，他还是把心里的话，说出来了：他极喜欢姚玉兰，他托黄李志清代为试探一下，假如他想娶姚玉兰为妻，是否有此可能？
黄李志清格格的笑，最后还是答应了。她受人之托，忠人之事，将杜月笙的心事一说小兰英三母女都有点出乎意外。
以杜月笙的声望、财势、以及他对姚玉兰的一片诚心，小兰英未尝不愿有这么一位金龟婿？她私下问过姚玉兰，姚玉兰晓得杜月笙对待自己，完全是发乎真诚。只不过，双方年龄的悬殊先不说，头一椿，杜月笙现在就有三房妻室。姚玉兰时正值锦绣年华，花容月貌，虽说小姑居处犹无郎，可是，拜倒在她石榴裙下的少年子弟，委实不少，她想来想去，嫁给杜月笙，诚然一生有靠，却是她又很不甘于做小。
黄李志清一心促成，两头传话，把姚玉兰的心意，毫无保留的告诉了杜月笙。杜月笙想了一想，再跟黄李志清坚决的说：
「妳可以代我向她们说明：第一，我一定要跟姚玉兰正式结婚，第二，我决不会把她当作偏房。」
杜月笙越急，越能表示他的爱意，黄李志清往返折冲，几经交涉，姚玉兰和她的母亲，终于开出了「最低限度」的最后条件
一．必须正式结婚。
二．必须和华格臬路杜公馆里的那三位夫人，分开来往。
黄李志清把话传过去，杜月笙喜出望外，他毫无难色的一一应允
杜姚之间的婚事，至此，总算是谈出了一个结果。
黄李志清当时也很高兴，她跟杜家叔叔，开了个顽笑说：
「杜家叔叔，有时候想想，我自己也觉得好笑。世界上真会有这种事情，我跟我的婆婆，两代人为你杜家叔叔做了两次媒，居然都做成了。」
杜月笙听了，哈哈大笑，他晓得黄李志清指的是她婆婆，也就是他的桂生阿姐，在十四年前一力促成了他和沈月英的婚姻，而这一次，却又是他的侄媳黄李志清，帮他撮合了又一次的理想姻缘。
心中高兴，杜月笙许了心愿说：
「妹妹，妳这次为我的事体，交关辛苦，我一定要好好的谢妳。」
「杜家叔叔，你要谢我什么？」
当天，杜月笙便派人去买了一只金手表，送给黄李志清，作为谢礼。
洞房花烛得贤内助
住在华格臬路的沉氏、陈氏、孙氏三位夫人，听说杜月笙又要和姚玉兰结婚，暗底下当然是很不开心，以往各踞一楼，互不闻问，如今居然也沟通消息，有商有量，正当她们组成联合阵线，图谋公开表示反对。可惜事机不密，先被杜月笙所侦悉，于是有那么一天他先发制人，找一个机会，借题发挥，他大发雷霆的，把三位太太全骂在内了。这一骂，骂得三位夫人大惊失色，噤若寒蝉，从此不敢再作任何抗议、反对的表示。
要好朋友之间，对于杜月笙的四度洞房花烛，确以表示赞成的居多，他们倒不是替杜月笙帮腔凑兴，而是有相当的理由，许多年来，在对外交际方面，杜月笙像是一条光杆，他一向独来独往，绝少挈带他的夫人，出席参加任何交际应酬。
这其间是有不得而已的苦衷的，──他前后所娶的三位夫人都是旧式女子平时不大喜欢出门，而杜月笙也从不加以启发或训练，于是她们越来越不拋头露面。沈氏夫人只有杜维藩一个，却是长子，陈氏夫人有维垣、维翰、维宁三位，孙氏夫人有维屏、维新两个。这些小爷们的养育照料，需要相当的时间，所以三位夫人对于诸多外务，也是有些儿力不从心。
杜月笙和姚玉兰结婚以后，姚玉兰是自幼随同父母闯过码头，见过世面的，她是走红多年的名伶，一口京片子，轻脆嘹亮，杜月笙的交游范围越来越广，越来越往高处攀，像姚玉兰这么一位风光体面、肆应裕如的杜太太，当能弥补杜月笙多年来的一大遗憾
新居设在蒲石路，租了一层豪华考究的西式楼房，行年四十有二，杜月笙四度作新郎，对外尽量避免张扬，可是好朋友知道的依然不少，所以这场婚事仍旧办得相当风光热闹。
沈氏夫人格外显得萎靡，销沉，他唯一的儿子杜维藩大了，每天要出去读书，而家里娘姨丫头，保镳当差一大堆，服侍这位大少爷是无微不至，处处周到。沈氏夫人反倒觉得插不下手，她平素身体虚弱，多灾多病，于是一天到晚躺在床上吃鸦片烟，她的烟瘾越来越大，大到成天人不离烟，手不离斗，沈月英的母亲，娘家的老账房焦文炳，合住在华格臬路杜公馆对面的一条弄堂里，她只要出房门，下楼梯，走不了三两百步路，就可以去跟老母亲相聚个一天半天。但是她连这几步路也懒于走，于是母女都三月两头的见不了面。曾有一次，杜月笙突然之间看见了她，颇为她的形销骨立，弱不禁风而惊怵，但是他想不出法子使她戒绝鸦片，恢复生气，由于金廷荪的太太跟她蛮要好，因此出个主意，让她到金家去住了一段时期。
金家相当守旧，金廷荪的老太太，规矩极大，她晓得杜月笙和金廷荪有手足之情，便将沈月英也跟自己的儿媳妇一例看待，晨昏请安，老太太搓麻将的时候陪着，外面不论送什么东西进来，还得送到老太太的房中去看过。沈月英在金家住了一段时期，消愁遣闷，振作精神谈不上，相反的却是受不了老太太的规矩，住得苦不堪言。隔不多久，她又如逢大赦的搬了回来，自兹以后，鸦片烟毒更严重的剥夺了她的健康。
沈月英天不假年，他死在四十八岁上，时在抗在期中，杜月笙和杜维藩都已经到了重庆，她曾和杜月笙渡过艰难困苦的时光，眼看着他出人头地，平步青云，是鸦片烟瘾拖住了她，使她不但不能跟杜月笙白头偕老，甚至她也无法分享他的光采与荣耀。
三楼太太孙氏夫人比较豁达，她善能自己排遣，将全部时间精力贯注于她的一对爱儿，──维屏和维新，当这两个儿子念到初中，她便请准杜月笙，把他们带到英国伦敦去求学维屏，维新都有很好的成就，孙氏便伴着儿子在海外渡其优游的岁月。
和姚王兰结婚以后，杜月笙生活上的情趣倍增，夫妻俩有相同的嗜好，闺中高歌一曲，兴味无穷。姚玉兰结了婚便洗卸铅华，一心一意做杜夫人自此告别了红的生涯，海上顾曲戏迷容或感到惆怅，但是姚氏之歌也并非如广陵绝响，遇有义账救灾，或者亲朋戚友一时兴起来上一次彩排，她也兴致盎然的粉墨登场。
结婚一年，她给杜月笙生了个女孩子，使杜月笙欢喜得好象天上掉下来奇珍异宝，因为这是杜月笙第一个女儿，杜月笙给她取个名字叫美如，对她的钟爱还不止于「掌上明珠」。杜美如满月的那天，蒲石路杜公馆不仅大宴亲朋，甚且演出堂会，由当时疯靡沪上的梅兰芳、马连良联合演出，张学良夫人于凤至亲临道贺，她后来一直在说：就那回在上海看到了骨子好戏。
为上海人津津乐道，传诵多年的杜公馆五大盛举，热闹风光，极一时之盛，如果以年份排列次序，应该是：
一，杜美如的满月之庆。
二，杜祠落成。
三，陈氏夫人的三十岁生日，假戈登路一连唱了三天的堂会戏，贺礼中的寿屏十二堂，雕镂精美，是价值连城的宝物。
四，杜维藩结婚，包下了新新公司演戏宴客。
五，杜月笙的六十诞辰。
好热闹，讲究排场，诚然规模一次比一次盛大，然而仍以杜美如的弥月之庆为滥觞
长江水灾梅赵同台
赵培鑫的父亲，是上海金业交易所的理事，家境相当的不错，赵培鑫从小就喜欢听戏、唱戏，虽然不曾正式投师，却由他于过人的禀赋，和忘寝癈食的揣摩，十五六岁的时候便己经声誉鹊起，常在大人先生的夸赞之余一展歌喉。十六岁那年，他进上海市民银行当练习生，同事之中有一位张颂椒，是杜月笙的学生，有一天，张颂椒对赵培鑫说
「你小小的年纪，戏唱得这么好，杜先生看见你一定很欢喜，倘若你自家愿意，我可以负责介绍，让你也拜杜先生的门。」
当赵培鑫不懂个中关键，他很天真的问：
「拜了杜先生的门，又怎么样呢？」
「好处多着呢，」张颂椒说：
「头一桩，你想唱戏不是？拜了杜先生的门，他就会提拔你，只要他肯提拔，你将来一定非常有名气。」
赵培鑫毕竟年纪还小，委决不下，跑回去跟他父亲一说，他父亲听了，眉头立刻皱了起来：
「我们是做生意的人家，跟杜先生搭不上。」
但是「提拔」和「名气」，对赵培鑫有很大的吸引力，歇不了多久，他仍还是自动去找张颂椒，请他介绍，以一名十六岁的少年，居然也跻列「杜老夫子」的门墙。
有一天，杜月笙要试试赵培鑫，带他到申商俱乐部，喊赵培鑫当着许多达官富商，吊一段嗓。
十六岁的孩子，开口一唱非但丝丝入扣，而且大有金石之声，于是乎大人先生采声四起，赞不绝口，杜月笙更是啧啧称奇，在这时候，他心中打定了主意，决心培植这个罕见的天才。
从此他对赵培鑫视同子侄，一有闲空，便叫他到华格臬路公馆去，或则同桌用餐，或则垂手侍立，杜月笙对赵培鑫用心良苦，他要他在自己身边多认识些人，并且不时告诉他些做人处世的道理，进退应付的规矩。
每逢杜月笙自己要去票房白相相，赵培鑫是必定陪着，民国十七八年，上海的票房组织有如雨后春笋，纷纷设立，其原因，是由于许多沪上大亨，工商巨子的提倡，邀一批朋友成立一个票房，既可以消遣消遣，休憩身心，又复能聚会聚会，谈谈事情。
杜月笙最常去的票房，首推市商会长虞洽卿（和德）跟证券交易所巨头袁履登等人，所创设的申商俱乐部──这个俱乐部前后十余年一共出了三个平剧人才，为首的便推赵培鑫，其次为戎伯铭与章耀泉。
其余如雅歌集，杜月笙担任了一名理事，再如正谊社、湖社，都是杜月笙不时走动走动的地方。湖社的中坚份子是沈田莘，沈田莘是位老名士，前清时候得过功名，当过一任宝山知县。此公素有「票怪」之誉�