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从古至今，一个军事集团的存在，情报工作的地位无论如何估计都不过份，血雨腥风的征伐之间，总是伴随着重重的谍影。因此，负责情报工作的多是非常能干与忠诚的，如千年后戴宗的另一个同宗，老蒋手下的“军统头子”戴笠。
而戴宗，除了会“插着两个纸马”，能日行一千的神行术，再加上一些察言观色的小聪明符合打探情报的基本要求外，在水浒一百零八将里面，他并不是最佳间谍头子的人选。我们可以在江州宋江题写反诗后，从他的作为看出他在做间谍方面的缺陷。
蔡九让戴宗传信给自己的老爸、当朝太师蔡京，请示如何对宋江的处理。在梁山专门坐探情报的朱贵酒店休息时，被朱贵用放了麻药的酒菜轻轻松松的放倒，随即搜出他携带的蔡九家信和奉送给父亲的礼物。——这就是后来总司梁山情报工作的戴院长初出江湖的“处女秀”，演得如此窝囊，这样的低级错误连时迁、乐和恐怕都不会犯，武松在十字坡酒店都那样机警。
在萧让、金大坚伪造蔡京的回信和印鉴被黄文炳识破后，蔡九将戴宗唤来盘问：“我正连日事忙，未曾问得你个仔细。你前日与我去京师，那座门入去？”“我家府里门前，谁接着你？留你在那里歇？”“你见我府里那个门子，却是多少年纪？或是黑瘦也白净肥胖？长大也是矮小？有须的也是无须的？”
戴宗的回答破绽百出。“小人到东京时，那日天色晚了，不知唤做什么门。”“小人到府前寻见一个门子，接了书入去。少刻，门子出来，交收了信笼，着小人自去寻客店歇了。次日早五更去府门前伺候时，只见那门子回书出来。小人怕误了日期，那里敢再问备细。”“小人到府里时，天色黑了，次早回时，又是五更时候，天色昏暗。不十分看得仔细，只觉不怎么长，中等身材，敢是有些秩序髭须。”这番谎言，不要说让在蔡府中长大的知府容易识破，就是在和蔡府没有多少瓜葛的人面前，也经不起推敲。
作为一个小吏，戴宗在市井人物中，算得上言语乖觉、办事利落。可这位能哄骗一般人物、能敲诈罪犯财物的戴院长，却对都城一无所知，太不应该。东京作为巍巍帝都，有哪几个门，从江州去应该从哪座城门进去。这是打探情报者必须具备的常识，就算戴宗因为事情急迫带着假书信来见蔡九，也应该从其他渠道了解京城和蔡府的大概情况。大宋的都城和大宋的权相，了解一些基本情况应当不困难。戴宗连这个准备工作都没能做，可见并不是个办大事的人。撒谎时更见得他见识浅陋，如井底之蛙。他把赫赫相府描绘成一个门可罗雀的寒儒的住宅。到府前需“寻”一个门子，这说明蔡府门前冷落鞍马稀，两次接触的都是同一个门子，蔡府的排场还不如一个知府；公子派人来送书，并非一般官员来送礼，就简单地接了书信礼物，让公子的手下自己去找旅馆，于常规不合。要知道当时蔡京权势熏天，前来走门子的各地官员多如牛毛，相府办事的家人不但人数众多，而且分工细致、等级森严。稍有头脑的人都会想到，而这位戴院长却将京城相府当成江州的土财主。
既然戴宗才智能力并不出众，为何能充当情报间谍头子这一重要职务。惟一的解释：他是梁山泊的老大宋江第一心腹。梁山泊在宣传上自称“忠义”，但一帮人物的出身形形色色，社会背景复杂，更兼几个山头的人合并在一起，宋江没有绝对的驾驭之把握。那么负责情报工作的人不但关系到这个集团的安危，更关系到集团领导人个人权力的稳固。纵观《水浒》人物，前期随晁盖上山和王伦旧部，宋江显然不能托以大事，（吴用主动改变立场，但是军师一样的角色，负责的必是全盘军事工作）后来上山的卢俊义和二龙山、少华山、桃花山人马，和宋江更类似一种“联盟”关系。真正算作宋江心腹中的心腹，只有两个：江州大牢里对他备加关照的戴宗和李逵。李逵这个有顽童性格的武夫，是个天真的奴才，自然只能做宋江的第一打手。而戴宗从跟随宋江开始，就特别能理解主人心思、能自动维护主子权威，是个自觉自愿的奴才，情治大权，不交给他交给谁？古今中外，负责情治工作的人总是主子最信任的，如戴笠虽然死的时候才是个中将，但是老蒋的老乡加门生，在老蒋尚未取得绝对权威时，戴笠已经是老蒋的马仔了。——奴才识主公，是门学问也是场赌博，江州的风云机会让戴宗结识宋江，戴宗就决心跟下去，果然后来投桃报李。而刘唐是晁盖的第一心腹，当他打听到梁中书将送一笔生日礼物给他的老丈人蔡京，然后想到要送“一笔大富贵”给晁保正，作为见面之礼，当被雷横等衙役抓获时，晁盖慌称刘唐是自己多年未曾谋面的外甥给予了开脱。可惜刘唐所托非人，晁盖一死他就没人照应了。
在权力场中，自保和显达的学问复杂而又简单，那就是：要跟对人。
戴宗首先是吴用推荐给宋江的，为了宋江免受牢狱之苦，让戴宗给予照应。宋江这位能对普通差拨、管营使银子，拉关系的能吏，可到了江州监狱后，“次日，宋江置备酒席，与众人回礼。不时间，又请差拨、牌头递杯，管营处常常送礼物与他。宋江身边有的是金银财帛，单把来结识他们。住了半月之间，满营里没有一个不欢喜他。”
半个月间这位不在乎钱财的宋公明哥哥为什么单单不去结识最管用的戴院长？而且此人是吴用推荐的。当差拨提醒宋江：“贤兄，我前日和你说的那个节级常例人情，如何多日不使人送与他？今已一旬之上了。你明日下来时，须不好看。”宋江回答道：“这个不妨。那人要钱，不与他。若是差拨哥哥但要时，只顾问宋江取不妨。那节级要时，一文也没！等他下来，宋江自有话说。”
从这里可以看出宋江过人的权诈，对一般的公人，他仅仅是想用钱财收买，保自己平安而已。对吴用推荐的重量级人物戴宗，已不能简单地用钱财巴结了，他看得出戴宗是他在江州乃至以后必须依仗的人，对戴宗不能像对普通差拨那样，用钱财打发，必须从心理上收服他。于是宋江故意摆足架子，将戴宗冷落，勾起戴宗怒火，坐等戴宗出场，先营造一种冲突气氛，让戴宗来见自己时，再拿出吴用的推荐信，亮出自己的名号，获得一种心理上的优势。
当戴宗怪罪数日已过，新来的配军不给自己送银子，亲自来威胁宋江。宋江说出吴用和自己的大名，一下子就征服了戴宗。然后在戴宗为宋江摆酒接风时，又介绍了另外一个牢子李逵认识宋江。此时，宋江在江州有了自己的基本人马，整整一卷《水浒》，宋江真正的事业应从这里开始。
宋江和戴宗、李逵江州相会，直可与刘、关、张的桃园会，唐僧五行山下见悟空相比。宋江、刘备、唐僧三位老大的毕生事业，最原初的人马就是从这时开始，以后无论他们收编了多少干将，干出了多大的事业，最相信的还是初出江湖收罗的亲信。洪、杨对紫荆山起来的兄弟，老蒋对黄埔一期的学生，有一种特殊的感情。当刘备举蜀汉全国之力，征伐东吴，要为最初跟自己打江山的两位弟弟关羽、张飞报仇时，诸葛亮明明知道这是一条死路，但不管孔明为蜀国立下多大的功勋，不管他对刘备多么重要，自古“疏不间亲”，在皇帝和结义兄弟之间的感情面前，他的苦谏是微不足道的。
自此，宋江最重要、最隐秘的事情，总是交给戴宗带领李逵去办，那么间谍头头这个职务不给戴院长给谁？
水浒中最有间谍素质的是燕青，最成功的间谍活动是柴进和燕青合作干成的。
柴进是周世宗之后，身份高贵，气度不凡，见识超群，难怪，有“天贵星”之称的他是被逼上梁山的，以他的身份不可能成为任何人的心腹，宋江等人反而要借重他的声望。这燕青是梁山“二把手”卢俊义的心腹。这位小乙帅哥“更兼吹得，弹得，唱得，舞得，拆白道字，顶真续麻，无有不能，无有不会。亦是说得诸路乡谈，省得诸行百艺的市语。更且一身本事，无人比得。拿着一张川弩，只用三只短箭，郊外溶生，并不放空，箭到物落，晚间入城，少杀也有百十个虫蚁。若赛锦标社，那里利物管取都是他的。亦且此人百伶百俐，道头知尾。”“这燕青，他虽是三十六星之末，却机巧心灵，多见广识，了身达命，都强似那三十五个。”——小乙哥简直就是一个天生作间谍的料！武艺高强、熟悉各地风俗，能讲多种方言，赌场、官场、风月场的路子摸得门清，戴宗和他比，简直是个什么都不懂的村夫。
世家子弟柴进和小帅哥燕青联手，伴宋江进东京演出的那幕戏，真可以进间谍培训教材。——宋江虽然器重戴宗，但他很明白，进东京那样的龙潭虎穴，靠戴院长那两下子是不行的，所以他必须仰仗柴进、燕青两人。
柴、燕二人先禀宋江之命前去探路。为了骗取进皇宫的通行证——簪花，两人合演的双簧那样精彩。在酒店里见到到皇宫值班的官员，燕青向那位王观察行礼，王观察说：“面生并不曾认识。”燕青说道：“小人的东人和观察是故交，特使小人来请。”“莫非足下是张观察？”那人道：“我自姓王”。燕青随口应道：“正是叫小人请王观察，贪慌忘记了。”“随口” 可看出燕青随机应变的能力。李部长的秘书和司机认识张部长，而公务繁忙的张部长难以认识李部长的秘书、司机，这很正常。而且下人见了官员，因为紧张而忘事也很自然。
当燕青请王观察见到柴进时，王观察自然也不认识。可柴进笑道：“小弟与足下是童稚之交，且未可说，兄长熟思之。”像东京城内的官员，自然社会关系多，有些儿时的朋友忘记了也属正常。再加上柴进优雅的气度，以及和燕青天衣无缝的配合，王观察即使半信半疑也难以驳回柴进的面子。
酒至半酣，这是人警惕性最差的时候，柴进抓住时机套出了“翠花”的秘密。喝完酒后当着奉承自己的儿时好友，喜欢显摆也是常有的事情。“每人皆赐衣袄一件，翠叶金花一枝，上有小小金牌一个，凿着与民同乐四字，因此每日在这里听候点视。如有宫花锦袄，便能够入内里去。”不经意间就泄漏了国家机密，然后柴进、燕青用麻药放倒了王观察，柴进换了他的衣服和宫花，进了皇宫。等转了一大圈后，回到酒店的包间，依然将宫花衣服还回来。他们抓住了王观察这些官僚们的弱点，即使知道自己的衣服曾被人家借用过，为了乌纱绝不可能主动去上司那里汇报。柴进在宋徽宗办公的睿思殿里削除“山东宋江”四个字，其实质意义是先向朝廷示威：禁苑重地我随时可进。吓唬一下皇帝后再找招安的门路就容易一些。
后来征方腊时，依然是柴进和燕青，潜入方腊内部，取得了方腊的信任。柴进被招为驸马，燕青被封为奉尉。成为攻占方腊清溪洞的“第五纵队”。柴进主动申请潜入敌部时，惟一的条件是：“情愿舍死一往，只是得燕青为伴同行最好。此人晓得诸路乡谈，更兼见机而作。”乖乖，在此之前，燕小乙说过东京话、山东话，还不为奇