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第三十军的快速穿插行动在高桥以南被迫停顿。
位于第三十军左翼、主力担任第三十军第二梯队的第三十一军，在接到第九兵团司令部下达的向浦东进军命令后，连夜急行军，5 月14日到达浦东地区南端的奉贤、南汇。在研究了敌情和浦东地形之后，军部决心以第九十一师直取周浦镇，得手后直接向北端高桥攻击前进；第九十三师沿南汇、川沙公路直取新陆，得手后继续向北经高行、金家桥、东沟镇方向横向攻击，为完成浦东第二阶段作战任务——攻占高桥清扫外围，第九十二师为军预备队。
第九十一师师长高锐向来以领会上级作战意图好、快著称。从军部领受任务回来，高锐立即召开师作战会：“周浦这一仗，是我三十一军在浦东战场的首仗，一定要打好，取得成功的要点就是突然。”周浦镇是敌浦东外围阵地一个重要据点，守敌为青年军第三十六军第二○四师第六一二团和江苏保安第一、二旅，共计3000余人。5 月15日下午，高锐率部经拓林出发，沿奉贤、航头，向周浦镇接近。经过一天的激战，第九十一师终于将周浦镇的敌人全部消灭，俘虏敌海防司令耿子仁、参谋长谢元良及保安第二旅旅长孙元惠以下3000余人。
第九十三师在九十一师出发后，也由南汇、大团镇奔向川沙县之新陆、金家桥一线。新陆是高庙至川沙铁路线上一个小火车站。新陆之战能否成功是下一步能不能打下金家桥的重要条件，而能否顺利拿下金家桥，又是部队能否攻占黄浦江庆宁寺渡口，以此切断浦东大道、切断敌青年军第三十七军沿江防御带和高桥敌人联系的关键。5 月16日18时，第九十三师第二七七团向新陆发起总攻，22时，占领新陆。部队还未撤下，就接到师部命令：沿铁路向西横扫，包围金家桥镇。金家桥、庆宁寺同在新陆以西铁路线上，是汤恩伯重点防区之一，除驻有方懋锴的第二○九师第六二六团外，还配备有徐庭瑶、蒋纬国的部分坦克装甲车队。主攻金家桥是解放军第三十一军第九十二师第二七九团，5 月18日20时，总攻开始。不久副营长牺牲。这一场战斗，第二七九团打得不顺利，与守敌反复厮杀、反复争夺，最后被卡在金家桥阵地前。同一时间，另一方向，随第二七九团跟进担任金家桥西、西南方向侧攻任务的第二七八团在攻占杨家宅、顾家宅继而前进至翁家湾时，因黄浦江涨潮，主力撤至王家宅一线待命。5 月19日清晨，第二七八团奉命向倪家荡守敌再次发动攻击，因敌固守，部队不得已向庆宁寺方向退却。不久因敌一再增派援兵，庆宁寺渡口失守。
由于第三十军快速攻击受挫，作为第三十一军预备队的第九十二师5 月17日接到军部命令：快速北上，接替第三十军张家栅镇至高桥镇外围的部分防务，攻歼高桥西南、正南外围守敌，尔后会同第三十军攻占高桥镇。两天后拂晓，部队到达高桥以南，正值大雨滂沱。5 月20日夜，进入高桥外围作战的第九十二师开始向北出去，进展十分缓慢。部队卡在高桥外围。
苏州。人民解放军第三野战军指挥所。自上海外围战役打响以后，粟裕、张震就整天“泡”在作战室里。上海战役的组织似乎比渡江战役更复杂、更艰巨：由于有“既要打下上海，又不能打碎上海”的中央指示，所以在总体作战部署上，就要把和平解放上海作为“可能”加以考虑。军事行动既不能
太快，因为这样会惊扰汤恩伯，破坏上海，同时也使我方的接收工作来不及完成；同时也不能太慢，因为这会给汤恩伯加强上海防务的喘息时间，加重指战员作战的负担。然而，解放上海是中国革命里程中一件大事，军事必须服从政治。粟裕、张震在战略战术上只能采取避开正面，钳击两翼的作战部署，将敌人诱出城市外围打，这无形中给部队的攻击增加了困难。
5 月14日晚，粟裕、张震接到叶飞、刘培善西线兵团向月浦、刘行进攻受阻的电报：吴淞、月浦、刘行均为敌主阵地，钢筋水泥碉堡群有7 道之多，且附近村庄均为敌拆除，难于一下插入吴淞控制。电报特别指出，第二十九军攻击月浦两次均未奏效，第二十八军主力解决刘行也遇到很大困难，而敌主阵地附近村庄均被拆毁，部队要在10日黎明前到达吴淞完全不可能。叶飞强调：该线事实为敌人主阵地，必须要有准备的攻击方可奏效。同时叶飞建议放弃西线兵团15日到达吴淞口的原定作战部署，改变运动战术，采用近迫作业攻坚战术，逐段逐点攻击。具体方案：以第二十九军主力解决月浦敌第五十二军第二师主力，尔后再楔入宝山、吴淞之间江面，向吴淞迫近；待解决宝山之敌，速将炮兵开入，封锁江口。第二十八军主力应先解决杨行之敌，对刘行之敌则以一部包围，待交第三十三军接替，并由该军歼灭之。第二十八军解决杨行后，即扑入吴淞与江湾之间，进逼黄浦江岸，封锁江面，尔后协同第二十九军会攻吴淞，完成淞沪作战第一阶段任务。
粟裕、张震同意了叶飞的部署。
15日上午7 时，粟裕、张震考虑到为西线兵团减压，决定加快浦东作战节奏。同时，他们研究了西线部队月浦、杨行一线进攻受挫的战术原因。张震认为，敌15日又增派九十九师赴月浦，月浦方向战事应暂停为好。粟裕则认为，司令部对于月浦工事情况事先没有给十兵团好好打招呼是个错误，司令部除了战前抓政策教育，应对作战有一个直接指导作用。
5 月16日巳时，粟裕、张震给十兵团下达了战术指示——一、从吴淞、月浦、杨行、刘行、大场线均为既设阵地、碉堡林立之永久筑城地带；二、部队为守沪之精华（五十二、五十四军及九十九师与一四六师），战斗力为蒋军强者；三、炮兵系兵舰炮可直接支持敌以地堡群为核心。配以炮兵火力网、实兵阵地面积设计，故在我攻击前与突入后伤亡大，两天来我歼敌一个营要付1000人代价；四、配合战车、装甲车连续反攻。有的阵地争夺5 次之多。
根据一项情况，目前作战已不同于野战，亦不同于一般攻坚战，已为我济南战役后再次之攻坚战。因此，对永久性设防阵地攻击应慎重周密组织，特提出以下问题供你们研究：（一）肃清敌外围之后对主阵地攻击应周密侦察，选择敌突出部或结合部与较弱的敌攻击，楔入敌之纵深，尔后由侧背或由内向外打来，撕破敌之防御体系，太原战役此种方法收获很大。
（二）集中兵力（小群动作群的攻击）尤应集中火力（实行压制射击与破坏射击）与发射筒轰击一点，以炸药来软化敌钢骨水泥工事，轮番不停地攻击，这样使敌不易重新组织防御，更可避免敌已测量好的火力封锁。
（三）交通壕作业逼近敌人，可采用淮海战役歼灭杜聿明时的钳形作业，交替攻击力求歼敌于阵地内。
（四）发挥孤胆攻击与守备精神，发挥爆破威力，以炸药开辟冲锋道路与歼灭敌之反击部队与进行打战车、装甲车之教育，纠正集团攻击与集团守备方式，减少不必要的伤亡。
（五）指定对空射击部队。
5 月16日，第十乒团下令停止攻击，巩固既得阵地，以认真研究攻打钢筋水泥堡的战术。月浦、杨行部队遂奉命暂缓攻势。
这之后，西线兵团部队官兵就在阵地前召开起“诸葛亮会”，发扬民主，群策群力，出谋献计。
第二十八军第八十三师副师长陈景三和第二四四团副团长宋家烈亲自上前线研究攻打战法——5 月19日，该团五连以小群动作，交互掩护，首先占领敌地堡，并逐步向纵深推进，顺利突破敌阵地，经过3 小时激战，该团占领真如国际电台。第二四七、二四八团也同时攻克杨行外围地堡群。
第二十八军经验很快就总结上去。5 月19日辰时，第三野战军向所属部队发出《关于敌守备战术特点的通知》，特别提到第二十八军的经验：锥形突击，以地壕作业进行包围迂回，实行单人爆炸小组突击。
第二十八军的作战经验同时发往浦东作战各部队。
总结了前一段的经验教训，改变了进攻方式后，西线兵团进攻顺利多了，伤亡也减少了。不久，第二十八军以小的伤亡，攻占了刘行等要点；第二十九军攻占了月浦街区。
自共军在浦东开辟战场以后，汤恩伯就坐卧不宁。坏消息一个接一个传到他的耳中：5 月17日共军相继占领金家桥、庆宁寺一线，国民党第三十七军伤亡惨重；20日，共军的中路部队将攻势频频推进至高桥以南。浦东岌岌可危。为了保证吴淞出海口的安全，浦东万万不可丢失。
5 月17日，为了保住浦东，汤恩伯将指挥所自国际饭店搬到高桥。 19 日，他先后将上海市区部队5 个团的兵力调往浦东，和嫡系第三十七、二十、五十四军组成浦东兵团。由第五十四军军长阙汉骞出任兵团司令。当晚，吴仲直第七十五军的一个师到达高桥镇。
在汤恩伯的亲自监督下，自5 月20日开始，国民党军队的东面大海、西面黄浦江，以及西北方向吴淞要塞的儿千门重炮同时自南向北狂轰滥炸庆宁寺、金家桥，以及我第九十二师第二七五团守备的蔡司庙、王家码头，二七二团守备的陈家荡。汤恩伯要用“火海对付共军的人海”，“使浦东成为共军的葬身之地”。但汤恩伯的如意算盘并没有实现。解放军尽管伤亡很大，但仍坚守在阵地上。这之后，汤恩伯的处境更加艰难。5 月22日，作为进攻浦东的人民解放军第三梯队第二十军东渡黄渡江，参加了浦东作战。其中第五十八、五十九、六十师分别向洋泾镇、张家楼、周家渡、塘桥等地发起了攻势。国民党第三十七军的3 个师部已被解放军第二十军团团包围，上海市区的侧背被封死了。
自从钳击吴淞以后，汤恩伯采用拆东墙补西墙的办法，陆续从市区调3 个军到吴淞及高桥，市区更加空虚了。这对吸引敌人在郊区作战，保持城市的完整是十分有利的，也符合中央打上海的指导精神。但吴淞两侧濒江临海，正面狭窄，河流纵横，兵力展不开，解放军的优势难以发挥出来。所以每攻克一点，伤亡消耗很大，而且战役的时间也拖长了，而市区虽已空虚，因受接管时间的限制，不能乘虚攻占。
鉴于上述情况，5 月18日辰时，粟裕、张震联名向中央军委、总前委建
议：如对沪攻击已不受时间地区限制，我们认为应从四面八方向市区发起攻击，北线力求楔入宝淞，而以九兵团主力先解决苏州河南与南市之敌，尔后再会攻苏州河北。这样进攻，我方楔入敌之纵深不致被动，但不知接管准备与其他方面是否已准备完毕。
5 月18日，总前委复电：“进入上海的政治准备业已初步完成，攻占上海的时间不受限制。”
5 月19日中央军委致电总前委：“在上海已被我军包围后，攻城时间似不宜拖得太长，你们接收工作已做到何种程度，是否可于辰前有（即25日）
前后开始攻城？攻城时似应按粟张意见，先歼苏州河南及南市之敌，再歼苏州河北及吴淞之敌，请一并考虑见复。“
5 月20日，中央军委再次指示粟张和总前委：“……接收准备就绪，如军事条件许可即可总攻上海。攻击步骤可先取上海，后取吴淞。”